Durante as temporadas na região de Johto, Ash entra em uma competição de pescaria no episódio chamado de Anzol, Isca e Pescaria!. Nele os competidores precisavam capturar os Seaking utilizando somente uma vara de pescar, bem parecido com a vida real.

Mas as regras do evento diziam que era proibido usar Pokébolas para capturar esses Pokémon. Ash decidiu não quebrar as regras e depois que a competição foi encerrada colocou o Seaking de volta ao mar de onde ele veio.

Durante as aventuras de Ash em Kanto, o herói perde para Sabrina, a líder do ginásio do tipo Psíquico. Para lidar com a garota e conseguir a insígnia que ele tanto precisa, o protagonista parte para encontrar um Pokémon do tipo Fantasma para ajudar no grande confronto.

Ele acaba se tornando amigo de um Haunter, que está disposto a ajudar Ash na sua batalha de ginásio. Durante o segundo confronto com Sabrina, Haunter acaba se apegando à garota. Ao final da batalha Ash consegue sua insígnia e decide deixar o Pokémon Fantasma junto de Sabrina, já que ele estaria mais feliz.

O filme Pokémon: Eu Escolho Você! reconta de sua própria forma os eventos do início da jornada de Ash e seu Pikachu em Kanto. A produção traz algumas diferenças, como Pikachu falar algumas palavras e o encontro com Ho-oh ser mais direto.

No anime, Ash só vê de longe a criatura voando, enquanto no filme ele tem a chance de batalhar contra a criatura lendária. Apesar do resultado do confronto ser um mistério, era uma possibilidade do garoto capturar um Pokémon lendário, que foi perdida.

No episódio chamado de Clefairy e a Pedra da Lua!, Ash está decidido a capturar uma Clefairy enquanto está passando pelo Mt. Moon. Mas ao tentar batalhar com uma delas, ele é surpreendido pelo cientista chamado Seymour, que pede para que o garoto pare e deixe os Pokémon em seu habitat natural.

Em um primeiro momento Ash não se importa com as falas do cientista e continua disposto a capturar uma Clefairy. Mas com o avançar do episódio ele entende a importância dos Pokémon naquele local e desiste de sua captura.

Durante Pokémon Sol e Lua, Ash se encontra com um pequeno Cosmog que acompanha ele e seus amigos em suas aventuras. Apesar de não ter capturado o Pokémon lendário, ele sempre esteve presente e foi até mesmo evoluindo.

Eventualmente o Pokémon se torna um Solgaleo, um dos grandes lendários de Alola e ajuda seus amigos a derrotarem Necrozma. Mas Ash, ao invés de capturá-lo como fez com Poipole, decide que ele deve ficar livre onde ele quiser.

Larvitar acompanha Ash e seus amigos durante alguns episódios de Pokémon. Sua primeira aparição foi em O Lapras de Luxo!, onde o protagonista precisa levar um ovo para o professor Elm, que logo choca revelando o pequeno Larvitar.

Ao chegar ao Mt. Silver onde está o professor Elm, uma amizade já havia se fortalecido entre Ash e Larvitar. Mesmo assim, o protagonista acredita que é melhor o Pokémon ficar junto de sua mãe no local, gerando uma triste despedida entre os dois.

No episódio Promessas Parceiras! de Pokémon Sol e Lua, Ash e seu Pikachu encontram um Wimpod assustado e preso enquanto explorava a ilha. Como é de se esperar do protagonista, ele decide ajudá-lo e o Pokémon em um primeiro momento continua assustado, mas logo se sente confortável com o garoto.

Durante as primeiras temporadas do anime, isso era um grande motivo para que o Pokémon se juntasse a Ash em sua jornada, mas não é isso que acontece aqui. Ao levar o Wimpod de volta para seus amigos, os dois se despedem e o Pokémon até tem um pouco de dificuldade em dar tchau para o protagonista, mas mesmo assim Ash não tenta capturá-lo.

Na região de Johto, Ash se encontra novamente com uma amiga chamada Casey no episódio O Bicho Vai Pegar!, onde ambos entraram em uma competição de capturar insetos. Ash sai vitorioso e tem a oportunidade de pegar uma Beedrill.

O problema é que o protagonista acredita que a interferência da Equipe Rocket fez com que ele vencesse no lugar de Casey. Com isso, Ash achou que era justo se a garota ficasse com o Pokémon, deixando ela bem feliz.

Ash e seus amigos constantemente auxiliam outros Pokémon, sejam por serem atacados pela Equipe Rocket ou alguma outra coisa, entre eles está um Hippopotas. No episódio chamado de Hipótese Hipnótica, o protagonista encontra um pequeno Hippopotas preso e separado de seu bando.

Ash então o salva e ao invés de capturá-lo, o garoto decide entrar em uma jornada para levá-lo de volta ao seu bando. Vários treinadores iriam aproveitar a oportunidade para ter mais um Pokémon no seu inventário, mas o protagonista escolheu deixá-lo com sua família.

Meloetta é um Pokémon mítico introduzido em Pokémon Preto e Branco que estava constantemente escapando da Equipe Rocket. Ao encontrar Ash, a criaturinha fica fascinada com o garoto seguindo ele por muito até, até decidir se apresentar e o protagonista conhece também o protetor do monstrinho chamado de Ridley.

Meloetta é eventualmente raptada pela Equipe Rocket e Ash junto de seus amigos e Ridley partem para resgatá-la. Ao final do confronto, o protagonista poderia tentar capturar o Pokémon Mítico, principalmente por ela já gostar dele. Mas Ash decide deixá-la com Ridley, já que era o justo a ser feito.