Tails foi criado por Yasushi Yamaguchi, que era o principal artista do projeto. Seu visual é fortemente inspirado em Kitsune, raposas místicas da mitologia japonesa que crescem novas caudas a aumentam suas habilidades adquirindo mais conhecimento e envelhecendo.

Entre essas raposas, a mais conhecida é a Kyuubi, a raposa de nove caudas que é dita ter sabedoria infinita e uma cor dourada. Tails apresenta somente duas caudas, mas é conhecido por ser um dos personagens mais inteligentes entre Sonic e seus aliados.

Durante a criação do personagem, Yamaguchi havia decidido que ele se chamaria Miles Prower, onde o sobrenome seria uma piadinha com Por Hora. Quando as ideias foram enviadas para a Sega das Américas eles não gostaram muito da ideia do game designer.

Então eles criaram uma história de origem para o nome Tails e enviaram para o Sonic Team para tentar convencê-los. Eventualmente Yamaguchi aceitou o nome, mas a raposa precisaria também ter o nome que ele havia pensado, fazendo com que o nome todo dele fosse Miles “Tails” Prower.

Nas HQs de Sonic publicadas pela Archie Comics, é possível conhecer diversas informações sobre Tails, incluindo sobre sua família. O personagem foi criado a maior parte da vida por marmotas, chamadas Rosie Woodchuck e Julayala Chipmunk em um orfanato criado para proteger crianças da tirania de Robotnik.

Em determinado momento Tails consegue encontrar seu pai Amadeus Prower, que fazia parte das forças especiais durante a Grande Guerra e perdeu o olho ao ser capturado por Robotnik no nascimento de seu filho. Rosemary mãe da raposa também acabou sendo capturada pelo vilão e por isso o herói passou boa parte de sua vida sem o conhecimento de seus parentes.

Não é possível saber exatamente como os dois personagens se conheceram, já que mídias diferentes contam histórias diferentes, alguns jogos dizem que Tails sofria bullying por ter duas caudas e Sonic o ajudou, criando uma amizade. Em Sonic The Hedgehog 2 é explicado que a raposa queria muito mostrar seu avião chamado tornado para o ouriço azul, após ter visto o protagonista correr numa velocidade gigantesca.

Na animação, As Aventuras de Sonic, a dupla se conheceu por acaso, onde Tails tentava voar e caiu em cima do ouriço azul. Depois do choque o protagonista pergunta como isso aconteceu e a raposa responde que queria voar. Depois de conversarem Sonic segue seu rumo, mas Tails começa a segui-lo, fazendo o personagem ir até um precipício e quase se ferir. A raposa então salva seu novo amigo, firmando a parceria da dupla.

Tails é uma raposa então é fácil deduzir que sua comida favorita seria frutas ou algum tipo de carne, mas na verdade são balinhas de menta. O personagem está sempre querendo algumas para aliviar seu estresse e em alguns jogos servem até para recuperar seus poderes.

Isso é o que acontece em Tails Skypatrol onde a raposa recupera sua vida e também sua barra de poder que permite que o personagem voe. Sua paixão pelo doce é referenciada em outros jogos, como no manual da versão japonesa de Sonic The Hedgehog 2, Sonic Jam e Sonic & Sega All-Star Racing.

Tails já teve uma HQ solo de três volumes chamada de Sonic The Hedgehog: Tails, que foi lançada em 1995. A história foi escrita por Michael Gallagher e teve artes feitas por Patrick Spaziante & Harvey Mercadoocasion, Heroic Age, Dave Manak, Barry Grossman e Mindy Eisman.

A história introduz novos personagens ao universo como o crocodilo robô Crocbot, o avô de Knuckles, Athair e os grupos de aliados Forty Fathom Freedom Fighters e Downunda Freedom Fighters. A série de quadrinhos se passa entre os volumes 7 e 8 de Sonic Archives.

Ainda nas HQs de Sonic publicadas pela Archie, é descoberto que Tails é sobrinho de Merlin Power, a versão desse universo do grande mago das fábulas. O personagem é irmão de Rosemary Power, a mãe da raposa e estudava a Força do Caos se tornando um dos maiores usuários de magia.

Durante a grande guerra ele se exilou de seu reino para continuar seus estudos e fortalecer suas habilidades mágicas. Talvez pela ligação com Merlin que Tails tenha tanto conhecimento com as Esmeraldas do Caos e está sempre tentando aprender mais sobre os artefatos mágicos de seu mundo.

Em Sonic Rush Adventures, o protagonista junto de Tails são sugados por um tornado gigantesco e acabam indo parar na dimensão de Blaze. Enquanto o ouriço está ajudando a nova companheira e coletando mais Esmeraldas do Caos, a raposa estava pensando em uma forma de sair daquele local.

Com Sonic e Blaze reunindo as Esmeraldas do Caos e do Sol, Tails conseguiu criar um veículo de água que era capaz de formar um túnel entre o mundo novo e sua casa. Com isso a dupla conseguiu retornar para o conforto de suas casas, mostrando mais uma vez a inteligência da raposa para criar veículos.