Spearow não é um dos Pokémon de mais destaque na franquia, mas Ash se deparou com um bem único. No primeiro episódio o garoto tenta capturá-lo e não tem nenhum sucesso, sendo atacado pela criatura.

Muitos episódios depois ao retornar a cidade de Pallet, Ash encontra outra chance de capturar o Spearow, falhando mais uma vez. Mas o Pokémon se lembra do protagonista e traz com ele novos problemas, mas mostrando que aquele Spearow seria um grande líder.

Togepi é um Pokémon que ficou muito conhecido por estar sempre nos braços de Misty, mesmo antes de sua aparição nos jogos. Mas apesar disso, Ash teve uma breve chance de ser o mestre dessa pequena criaturinha.

No episódio Quem Vai Ficar com Togepi, o ovo que Ash encontrou começa a chocar em seus braços, mas Misty o pega logo depois, revelando o pequeno Togepi, tornando-se sua dona, já que foi a primeira pessoa que o Pokémon viu. Se Ash tivesse continuado segurando o ovo é possível que Togepi fizesse parte de sua equipe.

Jynx é um Pokémon do tipo Gelo que não tem muitas aparições no anime, mas Ash já tentou capturar uma. No episódio Feriado à La Jynx os garotos se encontram com a criaturinha e o protagonista tenta capturá-la, somente para perceber que a pokébola não funciona, mostrando que ela já tem um dono.

Ash então descobre que a Jynx é do papai noel e o grupo decide então devolvê-la de volta ao seu dono. A regra de não ser capaz de capturar um Pokémon de outro treinador é burlada em alguns momentos na franquia, como é o caso de Mewtwo que criou uma espécie de Pokébola que era capaz de fazer tal coisa, mas nunca foi algo que Ash teve acesso.

Apesar de ter se tornado um Mestre Pokémon, Ash se mostrou algumas vezes como alguém pouco habilidoso, principalmente para capturar as criaturinhas. Durante sua jornada ele tentou capturar um Dunsparce duas vezes e falhou em ambas.

A primeira aconteceu na região de Unova onde ao tentar capturar o Dunsparce ele é surpreendido por um Screech que deixa Ash e seus amigos paralisados para que o Pokémon fuja. Depois na região de Kalos, o protagonista tem outra chance de capturar o Pokémon, mas percebe que não tinha nenhuma Pokébola para tentar.

Grubbin é mais um Pokémon que Ash teve algumas oportunidades de capturar e falhou. O garoto encontra a criaturinha do tipo Inseto em Alola, mas o assusta fazendo ele se esconder embaixo da terra. O protagonista ainda tenta seguir o rasto do Pokémon, mas logo percebe que não vai conseguir encontrá-lo.

Ainda na região de Alola ele tem outra chance de capturar Grubbin e coloca Pikachu em batalha para enfraquecê-lo. O problema é que o adversário acerta o Pokémon de Ash com tanta força que ele precisa recuar, perdendo mais uma oportunidade de capturar a criaturinha.

Enquanto Ash está na região de Johto, ele recebe a missão de entregar um ovo para o Professor Elm. Antes de concluir o ovo choca revelando ser um pequeno Larvitar, Pokémon do tipo Pedra e Terrestre. A criaturinha é bem introvertida e não gostava de se aproximar de outras pessoas além de Ash.

Então é decidido que o garoto levaria Larvitar até o Mt. Silver se reunindo de volta com sua mãe. O Pokémon então fica por um tempo no grupo de Ash, mas o garoto não o captura oficialmente. Ao chegar no destino o protagonista então decide deixá-lo com sua mãe, perdendo a oportunidade de ter o monstrinho no time.

Durante os episódios finais de jornada de Ash o garoto retorna para Hoenn e acaba encontrando um Latias, Pokémon lendário da região do tipo Dragão e Psíquico. A criaturinha estava bem ferida e o protagonista decide ajudá-la, fazendo com que ela recupere sua força.

Depois disso, o lendário acaba seguindo Ash por um tempo até pedir ajuda para encontrar Latios. Mais uma vez o protagonista decide ajudar Latias a se reunir com a outra criaturinha. Durante a pequena jornada com ele, Ash teve algumas oportunidades de capturar Latias, mas decidiu que era melhor não.

Victini é um Pokémon do tipo Psíquico e Fogo que está presente nos filmes Pokémon Branco e Pokémon Preto. No longa, a criaturinha acaba se apegando muito a Ash, ajudando o garoto até mesmo antes de se revelar para ele.

Ao longo do filme eles vão se aproximando e Ash acaba libertando Victini da barreira que o mantinha preso no local. O protagonista poderia então ter capturado a criaturinha, mas ela se expressou dizendo que queria ficar no local e Ash respeitou o desejo do Pokémon.

Apesar de termos a aparição de lendários durante o anime de Pokémon, muitos deles são vistos em maior destaque nos filmes da franquia. Um dos primeiros é Pokémon 2000, que mostra Giraldan capturando Zaptos, Moltres e Articuno para conseguir chegar até Lugia, mas no processo acaba alterando o equilíbrio das forças naturais.

Ash acaba se reunindo com Lugia para ajudá-lo a resgatar os outros pássaros lendários e restaurar a ordem do mundo. Depois de passar por algumas experiências que quase custaram sua vida, o conflito é resolvido e o lendário pode voltar para seu descanso. Ash poderia ter capturado o lendário, mas os impactos que poderiam causar no mundo poderiam ser gigantescos.

Em Pokémon Sun e Moon, Ash cuida de um pequeno Cosmog, sem saber muito bem o quão poderosa a criaturinha seria no futuro. Depois de algum tempo junto do protagonista e seus amigos, ele evolui para Solgaleo, um lendário do tipo Aço e Psíquico da região de Alola.

Solgaleo é extremamente importante no resgate de Lusamine do Ultra Space e também ajuda a recuperar Lunala e Necrozma das mãos da Equipe Rocket. Depois dos confrontos resolvidos Ash decide deixar Solgaleo seguir o seu próprio caminho, perdendo mais uma chance de ter um Pokémon lendário.