O Meowth da Equipe Rocket sempre foi um Pokémon especial, já que por muito tempo era o único que sabia falar. No episódio Vá para Hollywood, Meowth!, é explicado como o Pokémon aprende a ler e falar como um ser humano.

Antes de se reunir com Jessie e James, Meowth vivia na rua e se apaixona por uma gatinha fêmea chamada de Meowzie e para expressar seu amor se dedica a aprender a falar como um humano. Depois de muito esforço o Pokémon consegue e se declara para a criaturinha que o rejeita, o chamando de esquisito.

O Gengar que se junta à equipe de Ash durante Pokémon Jornadas também apresenta um passado triste de abandono. No episódio, Ash é amaldiçoado e acaba tendo muita má sorte após tentar capturar Gengar e Goh disse que pode ser uma maldição.

Ash então descobre que Gengar foi abandonado no local por anos pelo seu antigo treinador, já que ele acreditava que os monstrinhos do tipo Fantasma trazem má sorte. Quando o protagonista se encontra com o treinador, Gengar emerge da sombra de Ash furioso prestes a atacar, mas no meio disso surge a Equipe Rocket. Gengar acaba ajudando o herói e seu Pikachu e esquece sua fúria decidindo se juntar ao garoto.

Durante o episódio, Buscando Abrigo da Tempestade!, de Pokémon X e Y, Ash e seus amigos junto da Equipe Rocket se encontram no meio da chuva e se escondem em uma mansão abandonada que está cheia de fantasmas. Entre os Pokémon está um Espurr que utiliza um pequeno colar.

O Pokémon está na mansão aguardando a volta de seu dono que prometeu brincar com ele novamente. Tentando ajudar Espurr os garotos tentam encontrar Lacy, a pessoa que brincava com o monstrinho e acabam encontrando Elise, sua neta. A garota vai até a casa contar para Espurr que Lacy já está morta e caso ele queira poderia levá-lo até o cemitério para se despedir. O episódio se encerra com a garota que decide consertar a casa para morar e diz para o Pokémon ficar caso queira.

Pokémon 3: O Feitiço dos Unown tem uma das histórias mais tristes dos filmes da franquia. Ele coloca Ash e seus amigos tentando adentrar uma mansão misteriosa para tentar salvar Molly Hale, uma garotinha que está sendo protegida por um Entei.

Mas esse Entei é somente uma criação do feitiço dos Unown para tentar fazer Molly não ficar triste. A garotinha filha do Professor Hale era fascinada com as histórias sobre Entei que seu pai contava e quando descobriu que ele estava desaparecido não conseguia contar o choro. Com isso a magia de Unown acabou criando um Entei que tinha a voz do pai de Molly e a protegeria de tudo, como uma forma de amenizar a dor da garota.

Mewtwo, o grande vilão do primeiro filme de Pokémon, também tem uma história triste por trás de seu ódio. Ele é o clone de Mew, que naquela época era o Pokémon mais raro que havia sido introduzido. O projeto de clonagem criou cópias de outras criaturinhas e também de uma garota, que era chamada de Amber.

Mewtwo tinha uma conexão psíquica com todos os clones, inclusive Amber, criando de alguma forma uma ligação com eles. Com o passar do tempo as cópias falhas iam desaparecendo, incluindo a garota, restando somente Mewtwo. O Pokémon lendário então começou a nutrir um grande ódio dos humanos, levando aos eventos do filme.

Durante muito tempo não se sabia como era a vida de Pikachu antes dele evoluir e se juntar a Ash na sua jornada. Com a chegada de Pokémon Jornadas em 2019, logo no primeiro episódio, chamado de A Chegada de Pikachu!, podemos ver o grande companheiro de Ash quando era um Pichu.

No episódio vemos o pequeno Pokémon na floresta, sem conseguir muito bem controlar seus poderes elétricos e se sente bem solitário. É então que Pichu se encontra com um Kangaskhan que o adota e começa a cuidar dele.

Ele estava feliz vivendo junto da criatura mas percebe que Kangaskhan está tendo dificuldades em alimentar mais um Pokémon, o que com muita tristeza faz Pichu abandoná-los. Quando está indo embora com lágrimas nos olhos o monstrinho acaba evoluindo para Pikachu e eventualmente se junta a Ash.

Assim como Gengar, Ash já pegou alguns Pokémon que haviam sido abandonados por seus donos e o protagonista acaba se deparando com a criaturinha. Mas uma das histórias mais tristes é a de Tepig, que o garoto captura durante Pokémon Preto e Branco.

Tepig era de um treinador sem coração chamado de Shamus e foi abandonado por não ser forte o bastante. Mas diferente de Paul com seu Chimchar, Shamus amarrou o pequeno Pokémon em um poste e deixou ele ali sem comida ou qualquer cuidado. Quando Ash encontra Tepig ele está acabado, todo sujo e mal consegue ficar de pé, mas o garoto cuida do Pokémon que o acompanha durante Unova.

O Litten de Ash também passou por maus bocados antes de se juntar ao garoto. Ele era um gato de rua que precisava lutar para sobreviver e conseguir comida e no meio disso acaba criando uma amizade com um Stoutland, que o ajudava no frio. Mesmo após se juntar a Ash o Pokémon visitava seu antigo amigo que estava cada vez mais velho.

Stoutland então começa a adoecer e Litten tenta fazer de tudo para ajudá-lo, junto de Ash, até mesmo levar a um Centro Pokémon. Infelizmente não tinha mais o que fazer e o velho Pokémon acabou falecendo, deixando Litten completamente devastado e chorando.