Erika é a líder de ginásio da tipo Planta em Kanto e Ash a enfrenta em uma batalha 3 contra 3. O protagonista começa utilizando seu Bulbasaur contra um Tangela e acaba precisando trocar de criaturinha já que ele fica paralizado. Depois disso, o garoto coloca Charmander para a luta, já que o tipo Fogo é poderoso contra Planta.

Charmander mostra seu novo golpe, o Skull Bash, utilizado para derrotar o Weepinbell. Infelizmente a luta é interrompida pela Equipe Rocket e o ginásio começa a pegar fogo. Ash consegue salvar o Gloom de Erika do incêndio, o que acaba fazendo com que a garota dê a insígnia para o protagonista, mesmo que a batalha não tenha sido encerrada.

Koga é o líder de ginásio do tipo Venenoso e para que Ash consiga enfrentá-lo o garoto precisou passar por diversos desafios e armadilhas pelo local. Isso fez com que o trabalho em equipe com seus amigos e também Pokémon aumentasse, deixando ele ainda mais determinado em vencer seu próximo desafio.

A primeira parte da batalha é entre Pidgeotto e Venomoth, mas o confronto é interrompido pela Equipe Rocket. Depois de mandar os vilões pelos ares, Ash e Koga recomeçam sua batalha, dessa vez com o líder utilizando um Golbat e Ash seu Charmander. O Pokémon do tipo Fogo consegue dominar o confronto, encerrando a batalha com um Fire Spin.

Luana é uma das líderes de ginásio da Liga Laranja e suas batalhas são feitas sempre em dupla. Ela utiliza um Marowak e um Alakazam. Ash decide que vai utilizar seu Pikachu e Charizard, que não respeitava muito seu mestre.

Charizard se recusava a trabalhar em equipe e queria derrotar a dupla sozinho. Depois de apanhar um pouco, ele decide trabalhar junto de Pikachu e os dois conseguem se organizar e vencer Luana utilizando os golpes de seus Pokémon contra eles mesmos.

Sabrina é a líder do ginásio Psíquico e Ash a enfrenta duas vezes. Na primeira Pikachu não consegue fazer muito contra Kadabra e termina sendo controlado pelo Pokémon inimigo, sendo obrigado a dançar. Sem saber como lidar com sua nova adversária, Ash vai atrás de um Pokémon Fantasmas, que acaba sendo um Haunter que decide ajudá-lo.

Chegando no local da batalha novamente, Haunter desaparece e Pikachu acaba lutando novamente contra Kadabra e dessa vez consegue até acertar alguns golpes no seu adversário. Haunter acaba reaparecendo e consegue a vitória para Ash fazendo Sabrina rir.

Lt. Surge é o líder de ginásio do tipo Elétrico em Kanto e seu principal Pokémon é um Raichu. Quando Ash chega ao ginásio pela primeira vez, seu Pikachu perde feio para o treinador mais experiente, que diz que o garoto não vai chegar em lugar algum sem evoluir seu Pokémon.

Após Pikachu se recuperar Ash decide que não precisa evoluir seu Pokémon para vencer e parte para tentar mais uma vez. Dessa vez o protagonista e seu companheiro estão ainda mais inspirados e conseguem superar o Raichu de Lt. Surge para a surpresa do líder de ginásio.

Blaine é o líder do ginásio de fogo de Kanto. Ash o enfrenta em um vulcão utilizando Pikachu, mas no meio do confronto a equipe Rocket surge para tentar sequestrar o Magmar de Blaine. Com os vilões atrapalhando a batalha, Ash e seus amigos ajudam o líder de ginásio a recuperar seu principal companheiro.

No resgate, Magmar acaba reconhecendo a força do Charizard de Ash e ambos queriam testar qual era o mais forte. Blaine decide dar uma nova batalha para Ash e então os dois Pokémon do tipo fogo se enfrentam. Boa parte da batalha é dominada por Magmar, mas Charizard consegue sua vitória com seu Seismic Toss.

Ritchie é um personagem que aparece quando os heróis estão em Kanto e acaba virando amigo de Ash, principalmente por também ter um Pikachu. Durante a liga Pokémon da região, os amigos são colocados um contra o outro e somente um poderá avançar para a próxima etapa do torneio.

Ambos estão decididos a vencer, sem deixar que isso comprometa a sua amizade. Cada um escolheu 3 Pokémon e a batalha tem muitos momentos emocionantes, parecendo até mesmo que Ash tem chance de vencer. O problema é que a última criaturinha do protagonista é Charizard, que se recusou a enfrentar o Pikachu de Ritchie fazendo com que isso resultasse na derrota de Ash.

A batalha de Ash vs Drake acontece no fim da Liga Laranja e trazia algo que não acontecia com tanta frequência no início do anime de Pokémon - uma batalha de 6 contra 6. Nessa batalha Drake utiliza alguns monstrinhos que não são utilizados com tanta frequência como Ditto que se transformou em Pikachu, mas não conseguiu vencer o Pokémon do protagonista.

O grande destaque da batalha é sua reta final, onde Drake utiliza um Dragonite que foi capaz de derrotar Charizard, Squirtle e também Taurus. Por fim, Ash tem somente Pikachu restando na batalha e depois de um exaustivo confronto, Ash consegue sair vitorioso da batalha.