Hugo pode não ser canônico para o universo de Os Simpsons, mas ainda assim representa uma figura sombria da animação. Como o gêmeo siamês de Bart apresentado em A Casa da Árvore dos Horrores VII, Hugo foi separado do irmão pelo Dr. Hibbert.

Pela teoria do médico de que o “irmão esquerdo é sempre do mal”, Hugo foi aprisionado no sótão da família até os seus 10 anos. Durante os eventos de A Casa da Árvore dos Horrores, descobrimos que Hibbert errou e que Bart era, na verdade, o irmão da esquerda, logo o “maligno”. No fim do conto, Bart ficou aprisionado no porão e Hugo tomou o seu lugar.

Uma das formas de apresentar personagens sombrios em Os Simpsons é colocar um grande sorriso no rosto dos personagens. Esse é o caso de Herschel Shmoikel Pinkus Yerucham Krustofski também conhecido como Krusty, o Palhaço.

Além de ser um veterano no ramo do entretenimento, cansado de sua fama e de lidar com crianças, o palhaço já foi viciado em jogos de azar, cigarros, álcool, Percodan, Pepto-Bismol, Xanax e, provavelmente, pornografia.

Artie pode parecer inofensivo, mas sua fascinação por Marge Simpson deixa qualquer um desconfortável. O bilionário foi antigo namorado de Marge e já ofereceu trocar toda sua fortuna por uma noite com a matriarca da família Simpson.

Em determinados momentos, Ziff vai além de apenas um antigo interesse romântico de Marge e se torna um homem solitário e obcecado pelo passado.

Sendo o “Poderoso Chefão” da Máfia de Springfield, é impossível não lembrar de Tony Gordo quando falamos em personagens sombrios. Ele já esteve por trás de várias ações criminosas, como jogos ilegais, contrabando de drogas e bebidas, corrupção, lavagem de dinheiro** e muito mais.

Por outro lado, Tony também possui um coração mole. Um de seus calcanhares de Aquiles é seu filho Michael. Além disso, é um violinista muito competente.

Quem já viu qualquer sequência da animação fictícia do Comichão e Coçadinha sabe o porquê de estarem nessa lista. O gato e rato vivem se matando de maneira completamente intencional em seus episódios.

Como uma paródia de Tom e Jerry, a dupla é uma versão sombria dos clássicos desenhos animados dos anos 40. Aqui, o rato caça o gato, o matando de maneiras curiosas, como colocando molho para churrasco e formigas carnívoras em sua cabeça.

Charles Montgomery Burns é sombrio até os ossos. Bilionário, egoísta, maquiavélico, estrategista e cruel, o personagem é um dos vilões mais longínquos de Os Simpsons. Algumas de suas maldades clássicas incluíram soltar cachorros contra Homer e ter transformado Bart em um vampiro em A Casa da Árvore dos Horrores IV.

Se o lado sombrio de Burns não está claro nesses momentos, a idade do personagem deixa evidente que há algo de errado com ele. O personagem possui 282 anos de diferença de sua contraparte vampira, enquanto sua versão humana chegou aos 104 anos.

Robert “Sideshow Bob” Underdunk Terwilliger é o tipo de personagem capaz de dar medo em qualquer um. O antigo ajudante de Krusty tem uma história peculiar, que vai de constantes humilhações de seu colega de trabalho até anos na cadeia e um ódio profundo por Bart Simpson.

Ele foi responsável por incriminar o palhaço Krusty no roubo da loja Kwik-E-Mart; elegeu-se prefeito da cidade de Springfield por um esquema de manipulação de votos; tentou assassinar Selma Bouvier em plena lua-de-mel; roubou uma bomba atômica; além de ter sequestrado, ameaçado e tentado matar Bart.

O que há de sombrio em um bebê de chupeta? Talvez a pergunta seja: O que não há de sombrio em Maggie Simpson? A integrante mais nova da família Simpson é uma personagem, no mínimo, curiosa.

Mesmo com sua baixa idade, Maggie já apresentou comportamentos questionáveis, como quebrar uma mamadeira e ameaçar atacar Gerald Samson além de ter sido a responsável por atirar em Mr. Burns.

A garota também aparenta ser bem mais inteligente do que Lisa. Uma prova disso é que, com um ano de idade, ela escreveu a equação E=MC² com seus cubos de brinquedo, enquanto Lisa aos três anos de idade escreveu com cubos de brinquedos a palavra “estrela”.