Vanessa Carlysle era uma prostituta que apaixonou-se por Wade Wilson quando ele era um mercenário.

Quando estavam prestes a se casar, Wade descobriu seu câncer e a abandonou para encontrar uma cura no Projeto Arma X.

Depois que ele transformou-se em Deadpool, os dois ainda chegaram a trabalhar juntos em algumas missões.

Como Mímica, Vanessa fazia de tudo para manter-se próxima de seu amado, mas acabou sendo atingida em uma missão.

Ela morreu nos braços de Deadpool e jurou que o amaria para sempre.

Theresa Cassidy lutou ao lado de Wade em uma batalha contra o Fanático.

Durante a briga, a máscara de Deadpool caiu e ele implorou para que Siryn não olhasse. Ela não o obedeceu, mas ele acabou se apaixonando por ela e passou a observá-la todas as noites, enquanto a garota dormia.

Siryn tentou ajudar Wade a mudar de vida e era, literalmente, o Anjinho no Ombro do personagem que o motivava a seguir pelo caminho correto.

Mas Deadpool também tinha uma Diabinha em seu outro ombro... e ele preferiu transar com ela do que seguir o caminho mais nobre!

Isso acabou levando Siryn a um colapso emocional, que só se agravou ainda mais com a morte de seu pai.

Quando Deadpool foi contratado pela polícia para assassinar um grupo de mafiosos, Wade aproximou-se de Anastasia, uma tatuadora sensual e contato do Mercenário Tagarela nas ruas da cidade.

Em uma de suas visitas, Deadpool tira sua máscara e, surpreendentemente, Anastasia admira suas feições deformadas.

No entanto, Wade já aprendeu que não pode envolver as pessoas que ama em sua perigosa vida.

Em vez de continuar o romance com a moça, ele deixa uma bolsa de dinheiro e diz para ela fugir para bem longe.

Um ser cósmico que espalha puro êxtase veio à Terra e transformou todas as pessoas em legumes felizes!

Deadpool foi mais esperto e matou a criatura, mas esse incidente fez com que algumas memórias reprimidas voltassem à sua mente e ele passou a sonhar com uma mulher misteriosa.

Mais tarde ele a encontra e descobre que era Mercedes Wilson, ninguém menos que sua esposa! Eles viveram felizes por um tempo, mas um mercenário foi enviado para matar Wade e acabou assassinando sua esposa.

O homem que não pode morrer e a mulher que é, literalmente, a personificação da morte.

Quando estava no Projeto Arma X, Wade chegou perto de morrer tantas vezes que foi capaz de ver a morte pairando sobre ele. O problema é que Deadpool se apaixonou por ela!

Pra piorar ainda mais as coisas: Morte também achou o Mercenário Tagarela interessante.

Wade flertava com a entidade e já afirmou diversas vezes que eram seus momentos com a Morte que o permitiam aguentar as torturas do Projeto Arma X.

Acontece que Thanos também é apaixonado pela Morte!

Enciumado, o Titã Louco lançou uma maldição em Deadpool, tornando-o imortal para que ele jamais pudesse ver sua amada novamente.

Deadpool é completamente desequilibrado e seus planos podem não ter muita lógica. Mas ao contrário do que muita gente pensa, ele não odeia o Wolverine.

Na verdade, Wade Wilson apenas adora irritar o Carcaju. Em contrapartida, Logan realmente parecia odiar o Mercenário Tagarela.

Mesmo assim, em diversos momentos, ambos se viram obrigados a lutar lado a lado. Para deleite de Deadpool e desespero do Wolverine.

Cable e Deadpool são melhores amigos, inimigos, parceiros de crime e qualquer coisa possível! E a relação deles tem sido assim desde sempre.

Deadpool não é um cara muito elegante e geralmente faz o leitor dar boas risadas. Cable, por sua vez, é um personagem com complexo messiânico, todo amarrado com seu utopismo.

Deixando os ideais de cada um de lado, ambos são bastante sádicos quando estão juntos, ainda mais quando Cable coloca medo nas pessoas sem nem ao menos encostar nelas.

As histórias dos dois são cheias de violência, humor e o objetivo de salvar o mundo, com Cable e Deadpool mantendo essa estranha relação.

Já chegamos ao ponto de Deadpool ter um sonho erótico em que passava protetor solar nas costas de Cable!

Bob era um Agente da Hidra que foi obrigado a unir-se à agência por sua mulher.

Deadpool percebeu que o rapaz não se sentia feliz "trabalhando" ali e decidiu libertá-lo. Para isso, ele sequestrou Bob e o transformou em seu sidekick.

Na verdade, os sentimentos de Wade por Bob variam de uma amizade até o ponto em que o Mercenário Tagarela o considera seu animal de estimação!

O quadrinista Daniel Way diz que Bob é o maior e único fã de Deadpool, o que acaba transformando o personagem em um grande puxa-saco!

Depois que Wade Wilson matou o marido de Orksa, a Vaca Alienígena fica furiosa, mas Deadpool resolve acalmá-la com um beijo.

Ela entende o sinal como um pedido de casamento e o Mercenário Tagarela acaba sendo levado para o altar.

Isso desperta a ira de Obb, um colega de trabalho de Orksa que sempre foi apaixonado por ela.

No final de toda essa confusão, Deadpool consegue unir os dois pombinhos e se livrar de uma fria!