Esse é um dos primeiros momentos comoventes do anime, que serve para mostrar que até personagens que só vão aparecer em um episódio ou outro tem profundidade. O cachorro chamado Chouchou aparece logo nos primeiros episódios de One Piece, onde Luffy consegue escapar de Buggy e encontra o cachorro que não sai de forma alguma da frente de um pet shop.

O cachorro acaba engolindo a chave que abriria as algemas de Luffy e começa a brigar com o animal. O prefeito pede então que o Chapéu de Palha deixe a criatura em paz e então conta que Chouchou não sai da frente do local pois era muito próximo de seu dono que faleceu e com isso ele guarda o local com todas as suas forças.

Eventualmente Buggy e seus piratas atacam o pequeno cachorro e queimam o local, onde ele fica assistindo a casa se desfazendo lentamente e junto dela as memórias de seu dono. Algum tempo depois o prefeito da cidade abre novamente o pet shop onde Chouchou pode tomar conta do local mais uma vez.

Durante Water 7, o bando passa por um pequeno conflito que resulta na saída de Usopp do bando. Após ouvir que o barco atual dos Chapéus de Palha, o Going Merry não pode ser salvo, Luffy decide que é hora de arrumar um novo. Como Usopp tem uma ligação especial com o meio de transporte que foi presente de sua amiga Kaya, ele não aceita e em meio a discussão desafia o líder do bando a uma batalha.

Algumas horas depois da discussão, os dois começam a luta na frente do barco, enquanto o resto do bando assiste o conflito apreensivo. Usopp até consegue acertar alguns golpes em Luffy devido a sua esperteza, mas mesmo assim acaba perdendo e então saindo do grupo e ficando com o Merry mesmo assim.

Durante o resto da saga, Usopp ainda ajuda o bando, disfarçado de Sogeking e depois dos conflitos resolvidos ele pede para retornar aos Chapéus de Palha e é aceito novamente, dessa vez no Thousand Sunny, o novo barco do grupo de piratas.

Donquixote Rosinante ou Corazon é irmão de Doflamingo e aparece durante os episódios que exploram o passado de Law. Com o pirata ainda criança entrando para o bando do Shichibukai, Corazon o arremessa da janela por não gostar nem um pouco de criança. Isso deixa o pequeno pirata enfurecido que jura se vingar em algum momento.

Quando a maior parte das pessoas não estava na casa Law esfaqueia Corazon, sem conseguir matá-lo, mas o pirata decide não reportar para ninguém o acontecimento e com o tempo os dois acabam construindo uma relação de amizade. Rosinante então conta que é um infiltrado da Marinha para tentar parar seu irmão e que iria ajudar Law a curar sua doença e também mostra seu poder de criar uma barreira de som que ninguém fora dela poderia ouvir qualquer coisa.

Eles passam meses tentando encontrar uma cura sem sucesso, até que eles descobrem que a Ope Ope no Mi pode resolver seus problemas. Como Corazon já tem uma Akuma no Mi ele força o garoto a comer para ganhar os poderes e é então que Vergo aparece e ataca Rosinante. Com seu disfarce comprometido, Doflamingo atira à queima roupa no irmão que se mantém vivo até que Law consiga fugir do local sem fazer nenhum barulho devido a seus poderes.

Luffy sempre diz que teve dois irmãos, Ace e Sabo. Ace foi conhecido pelos Chapéus de Palha antes de sua morte durante a guerra de Marineford, enquanto Sabo todos acreditavam que tinha morrido enquanto os três ainda eram crianças.

É então que durante o arco de Dressrosa, Luffy que está no coliseu lutando para pegar a Mera Mera no Mi, fruta que era de Ace, encontra uma pessoa que diz que vai ficar com a fruta, e chama Chapéu de Palha de irmão. Enquanto o pirata está dizendo que somente duas pessoas o chamaram dessa forma, ele percebe que era Sabo, que acreditava estar morto e desaba a chorar abraçando o garoto.

Vivi, a princesa de Alabasta acompanha os Chapéus de Palha durante toda a saga. Ao final ela quer muito viajar pelo mundo junto do bando, mas precisa cumprir suas obrigações como futura herdeira do reino. Então o grupo decide ir embora sem se despedir já que a Marinha e o Governo poderiam dizer que o país ajudou os piratas.

Quando o grupo já está distante o bastante da ilha, a forma que eles encontram de se despedir de Vivi sem comprometer Alabasta é levantar as mãos mostrando a tatuagem de X que eles fizeram pra conseguir enfrentar Bon Clay que podia se transformar em qualquer pessoa que ele havia tocado. Com isso é possível relembrar toda a jornada dos Chapéus de Palha com a garota, se tornando um dos momentos mais marcantes do anime também.

Luffy e seus companheiros chamaram muita atenção de todos derrotando 3 Shichibukais, a CP9 e invadindo Enies Lobby. As coisas começam a dar errado quando eles chegam em Sabaody e Luffy ataca um Tenryuubito, pessoas descendentes dos Reinos que se tornaram o Governo Mundial.

Com o ataque o grupo começa a enfrentar Bartholomew Kuma que era bem mais forte que os Chapéus de Palha e então o inimigo utiliza seu poder para enviar cada integrante para um local diferente. Luffy vê todos os seus amigos desaparecendo sem forças para lutar e então ele também é mandado para outro lugar, decretando a derrota e separação dos Chapéus de Palha.

Após a separação dos Chapéus de Palha, Luffy decide ir atrás de seu irmão Ace em Impel Down. Quando ele chega no local já é tarde demais e então parte para Marineford onde Barba Branca está prestes a iniciar uma guerra contra a Marinha para salvar o garoto que faz parte do seu bando.

Em meio a guerra Luffy finalmente consegue libertar seu irmão e começam a fugir. Mas entre as provocações de Akainu, um dos três almirantes da Marinha, Ace decide revidar e acaba sendo morto por um soco de magma em seu peito. O Chapéu de Palha segura o corpo do pirata desmaiado de choque e quase é morto também, sendo salvo por Jinbei, ganhando somente uma cicatriz em seu peito.

Chopper tem uma das histórias mais tristes dos Chapéus de Palha. Ele era uma rena que sofria preconceito por ter o nariz azul e então come a Hito Hito no Mi, conhecida por ser a fruta do Humano. Ele é expulso de seu grupo e então na sua nova forma tenta se comunicar com os humanos.

Eles acreditam que ele é um Yeti e então atacam Chopper sem piedade. Quase morto, ele é resgatado por doutor Hiriluk que o cura e deixa ele viver junto dele como amigo e ajudante. O doutor ensina seus princípios de que toda doença deve ser curada. Depois de um tempo o médico decide expulsar a rena já que ele estava morrendo e não queria que o pequeno animal o visse se definhar com o tempo.

Decidido a salvar sem companheiro Chopper vai atrás de um cogumelo chamado de Amiudake, que supostamente curaria a doença. Depois de preparar o antidoto ele entrega para Hiriluk que bebe sem pensar duas vezes, mesmo que isso o mataria e abraça a rena com força. Kureha diz que a dose que Chopper havia dado para ele era letal e o doutor estava indo para o castelo Drum encerrar sua vida.

O último pedido de Hiriluk para Kureha era que ela ensinasse medicina de verdade para Chopper e então o personagem se esforçou o máximo que podia durante anos para aprender tudo que a doutora tinha para oferecer. Nesse meio tempo ele ainda consegue criar a Rumble Ball, um remédio capaz de dar novos poderes a sua Akuma no Mi.

O passado de Nico Robin é um dos momentos mais tristes de One Piece. Ele é revelado quando ela está presa durante o arco de Enies Lobby. A garota era de Ohara, e sonhava em ser uma arqueóloga para seguir os passos de sua mãe que foi para o mar enquanto ela ainda era jovem.

Depois de uma briga com Clover, o líder dos Arqueólogos da ilha, Robin encontra um gigante chamado Saul que aos poucos se tornam amigos. Alguns dias depois o personagem percebe que estava em Ohara e que a garota é filha de Nico Olivia. Então ele diz para Robin avisar a todos que a marinha estava se aproximando e sua mãe está no local também.

Infelizmente já era tarde demais e a Marinha já havia pego a maior parte dos arqueólogos e então Robin vê sua mãe que a ignora para não colocar a garota em risco. Os soldados decidem largar todas as pessoas na ilha já que ela em breve seria queimada e então Robin pode ter um pequeno momento com sua mãe, que dura pouco já que ela pede que Saul faça ela sair de Ohara com segurança. O flashback se encerra com o gigante se sacrificando para que ela viva, ficando conhecida como Demônio de Ohara.

Going Merry foi o primeiro barco dos Chapéus de Palha e era como um amigo para todos os integrantes. Durante Water 7, o grupo decide abandonar o barco já que não teria como ele ser consertado mais, devido a alguns danos irreparáveis. Usopp fica no barco que é levemente arrumado por Franky para durar uma viagem final.

Ao fim de Enies Lobby o barco surge para salvar os Chapéus de Palha e depois se despedir. Após o grupo sair do barco que está em chamas Merry diz que ficou muito feliz de ter acompanhado a jornada e alegrias do bando até ali, enquanto os piratas desabam no choro lembrando de momentos da sua caminhada até ali.