Um dos acontecimentos que marca Itachi ao longo de toda a série, o massacre do clã Uchiha é onde conhecemos o personagem pela primeira vez, sendo levados a acreditar que ele era apenas um vilão -- e cruel o suficiente para não hesitar em traumatizar seu próprio irmão, apenas uma criança, logo após matar toda sua família.

Mais tarde, fica claro que, por piores que as ações de Itachi tenham sido, e que o personagem tenha cometido muitos erros, o fim dos Uchiha não foi resultado de um ato de pura maldade ou de alguém em busca de poder.

No fim, a apresentação inicial sinistra que Itachi tem é de grande importância para a reviravolta que vem depois. O massacre certamente é uma cena marcante quando vista nos flashbacks de Sasuke, e se torna um momento ainda melhor de Itachi quando descobrimos que ele agiu para proteger a Vila, e se sacrificou para que seu irmão não tivesse que sofrer também.

A relação de Itachi e Shisui certamente se destaca ao longo da série, embora vejamos os dois juntos apenas brevemente e em vislumbres do passado. O momento que mais chama a atenção, no entanto, certamente é a morte de Shisui.

Inicialmente, vemos apenas parte da história, já que ficamos sabendo do acontecido através de Sasuke e dos questionamentos de outros Uchiha a Itachi, que sugerem que este último teria matado seu melhor amigo. A reação do prodígio do clã Uchiha é imediata e agressiva, em um dos poucos momentos onde vemos Itachi perder a calma; mas a cena não deixa claro se isso se deve à realidade das acusações ou à falsidade e absurdo que elas sugerem.

Mais tarde, vemos nas lembranças do próprio Itachi, uma conversa com Shisui, que ilustra que este último também tentou de tudo para impedir os Uchiha de levarem adiante a ideia do golpe que, no fim, os destruiu. Shisui pede a Itachi que proteja a Vila e o nome dos Uchiha antes de tirar sua própria vida, e fica claro o quanto isso afeta Itachi, tanto pessoalmente quanto em relação às suas escolhas, definindo o resto de sua vida.

A primeira batalha notável da qual vemos Itachi participar acontece ainda na primeira parte de Naruto, quando o Uchiha retorna à Vila da Folha como um membro da Akatsuki, tentando capturar a Nove Caudas.

Os ninjas da Folha não permitem que isso aconteça, porém, e Itachi enfrenta Kakashi em uma batalha incrível, não por utilizar poderes chamativos e destruidores, mas sim pela tensão e atmosfera, bem como pela estratégia que enfrentar um inimigo tão habilidoso com genjutsu exige.

Esta também é a batalha onde vemos o Tsukuyomi ser utilizado pela primeira vez, algo que, na época, serviu para tornar Itachi ainda mais ameaçador, já que nem o Sharingan de Kakashi era o suficiente para enfrentá-lo.

Ver Sasuke e Itachi se encontrarem depois de tanto tempo, tendo acompanhado o crescimento de Sasuke como ninja ao lado do Time 7, e sabendo (ou acreditando saber) tudo que Itachi fez, com certeza resultou em um dos momentos mais aguardados e mais marcantes da história de ambos.

As coisas não vão tão bem quanto Sasuke espera, e certamente o encontro serve como pontapé inicial para o caminho de trevas que o garoto escolhe seguir. Ainda assim, ver os irmãos Uchiha em cena é memorável, e a maneira indiferente com a qual Itachi age torna tudo ainda mais tenso.

Além disso, não poderíamos deixar de fora a famosa cena em que Itachi diz que Sasuke é fraco por lhe faltar ódio, não é mesmo?

A próxima vez em que vemos Itachi, quem o confronta não é Sasuke, e sim o Time 7 (ao lado da Senhora Chiyo). A batalha por si só pode não ser a mais memorável de Naruto, principalmente considerando-se que, na realidade, quem enfrenta o grupo nem é o real Itachi. Ainda assim, ela reforça o quão poderoso o personagem é -- e estabelece que, para derrotá-lo, é preciso muito mais que não olhar nos seus olhos.

Assim que o grupo se vê diante de Itachi, a maior preocupação deles é encontrar uma maneira de enfrentá-lo sem serem pegos por seu genjutsu. Logo, eles se preocupam em não olhá-lo nos olhos, já que o Sharingan não os afetaria dessa forma.

Itachi, no entanto, não precisa de seu Sharingan para ser um mestre do genjutsu. Basta um movimento de seu dedo e ele consegue prender Naruto em uma ilusão, e o garoto leva algum tempo para entender o que aconteceu.

Pode não ser uma batalha de Susanoos, mas é um momento marcante que demonstra o quanto o personagem é incrível, mesmo sem poderes especiais.

Um momento de Itachi que talvez fique atrás apenas de acontecimentos da Quarta Guerra, a fatídica e muito aguardada batalha entre Sasuke e seu irmão mais velho é um dos melhores momentos de toda a série.

A luta dos dois é fantástica, e vê-los utilizando poderes absurdos com certeza é muito interessante. Itachi, inclusive, apresenta ao público mais uma técnica dos Uchiha que depois veríamos diversas outras vezes: o Susanoo, que o protege do Kirin de Sasuke.

O teor emocional do encontro também tem grande peso em quão marcante a cena é. Este é o momento de vingança para o qual Sasuke se dedicou desde que perdeu sua família; enquanto para Itachi, é o fim de sua vida, e do conflito com o irmão que, na realidade, ele amava.

Em meio ao dramático conflito dos dois Uchiha, Itachi ainda encontra tempo e forças para livrar Sasuke da influência de Orochimaru de modo mais permanente, o que leva a mais um notável momento do personagem.

Tendo aguardado até que Sasuke ficasse exausto e não conseguisse mais suprimir a influência do Sannin das Cobras, Itachi derrota todas as serpentes que se manifestam, terminando com o próprio Orochimaru, o qual ele sela utilizando o poder da Espada de Totsuka.

Orochimaru sempre foi um personagem bastante ameaçador, e é fantástico ver Itachi acabar com sua tentativa de retornar à vida, mesmo após lutar contra Sasuke por algum tempo, e não estar em uma condição muito boa.

Também chama a atenção que, em meio a tudo, ele tenha pensado em livrar Sasuke de algo que ele possivelmente não teria forças para superar sozinho.

Itachi permanece algum tempo morto, após sua luta com Sasuke, mas não fica assim permanentemente. Quando a Quarta Guerra Ninja começa e Kabuto utiliza o Edo Tensei para trazer de volta diversos ninjas notáveis, Itachi não fica de fora, e é um daqueles que fica sob o controle do jutsu.

Mas isso não dura muito tempo. Sendo um dos personagens mais inteligentes da série, Itachi logo dá um jeito de se libertar, adaptando elementos de um plano que havia feito bem antes, com o objetivo de garantir que Sasuke se voltaria para a proteção da Vila da Folha.

Antes de enfrentar seu irmão, Itachi já sabia que encontraria seu fim. Assim, ele deixou um corvo com o olho de Shisui dentro de Naruto, preparando este último para enfrentar Sasuke e conseguir fazer com que ele voltasse a querer proteger a Vila da Folha, já que o Sharingan de Shisui possuía o poder do Kotoamatsukami, uma habilidade que permitia manipular a mente do alvo de modo sutil.

Tendo programado o olho de Shisui para reagir a seu próprio Sharingan, uma vez que acreditava que Sasuke tomaria seus olhos após sua morte, quando o Kotoamatsukami fosse ativado, o alvo se voltaria para a proteção da Vila da Folha.

Ao invés de seguir seu plano original, Itachi utiliza o poder contido no corvo dentro de Naruto em si mesmo, o que quebra o controle de Kabuto e deixa Itachi livre.

Não contente em se libertar, Itachi saiu disposto a acabar com a vantagem de Kabuto na guerra. Para isto, o Uchiha decidiu que o caminho seria desfazer o Edo Tensei, e partiu em direção ao vilão, encontrando Sasuke no caminho por puro acaso.

Esse reencontro é tão marcante quanto a primeira vez que vemos os dois juntos após o massacre dos Uchiha, embora por motivos completamente diferentes. Além disso, é incrível ver os irmãos lutarem lado a lado ao menos uma vez, usando suas técnicas em conjunto ao invés de um contra o outro.

A influência de Itachi sobre Sasuke ao longo da luta também chama a atenção, já que o mais velho impede seu irmão de ceder a impulsos e apenas matar Kabuto.

Ainda assim, Itachi rouba a cena com mais uma brilhante estratégia e outra técnica fantástica, utilizando o conflito para preparar o Izanami e prender Kabuto no genjutsu mais poderoso do clã Uchiha.

Depois de acompanhar toda a trajetória do personagem, descobrindo suas reais intenções e todos os motivos que o levaram para o caminho que trilhou, é difícil não se apegar a Itachi. Isso se torna ainda mais verdadeiro quando o reencontramos, trazido de volta pelo Edo Tensei, o que só aumenta o sofrimento de sua perda quando ele encontra seu fim.

Além de descobrirmos tudo que Itachi fez pela Vila e por Sasuke, a despedida do personagem é bastante emocionante. Logo após derrotar Kabuto e desfazer o Edo Tensei, em uma ação crucial para que o vilão não destruísse o mundo ninja, Itachi finalmente conversa com seu irmão, revelando seu lado da história.

Ver o fim de Shisui e o sofrimento de Itachi ao matar a própria família para proteger a Vila da Folha é bastante emocionante por si só, mas é a despedida dele para Sasuke que é realmente marcante.

Para começar, Itachi reconhece o irmão como um igual ao colocar suas testas juntas ao invés de cutucar Sasuke com a ponta dos dedos. Depois disso, o personagem faz uma declaração que certamente é capaz de causar lágrimas, dizendo:

"Você não precisa me perdoar. E não importa o que você faça daqui para frente, saiba disso... Eu sempre vou te amar."

Com toda uma vida notável, não é surpreendente que quando se trata de últimas palavras, as de Itachi fossem gerar um dos momentos mais emocionantes da série.