A grande protagonista do filme é Kat Stratford, uma adolescente anti-social, estressada e que está sempre em pé de guerra com seus colegas de escola e sua irmã mais nova. A personagem é vivida no longa por Julia Stiles, que hoje tem 39 anos.

Julia se formou no curso de literatura inglesa em 2005, e continua sendo atriz. Sua carreira foi impulsionada graças a 10 Coisas que eu Odeio em Você, mas ela fez parte de outros projetos como As Golpistas, Dexter, The Mindy Project e O Lado Bom da Vida, além da franquia de filmes de ação Jason Bourne.

Curiosamente, ela já participou de outras releituras de William Shakespeare em sua carreira, como Hamlet: Vingança e Tragédia, de 2000, ou Jogo de Intrigas, de 2001.

Bianca Stratford é a irmã mais nova de Kat, conhecida por ser popular na escola e viver rodeada de amigas e pretendentes. Ela logo chama a atenção de Cameron, um novato que fará de tudo para ficar com ela. Bianca é vivida por Larisa Oleynik.

Hoje, Larisa tem 39 anos de idade e sua carreira de atriz prosperou bastante na televisão. Ela é conhecida por dar voz a uma das personagens de O Clube das Winx, além de ter feito séries como Law & Order: SVU, Havaí 5.0 e Mike & Molly.

Cameron James é um novato no colegial. Ele logo se torna amigo de Michael Eckman, além de se apaixonar por Bianca, que inicialmente não dá nada por ele. Cameron foi interpretado por Joseph Gordon-Levitt, que hoje tem 39 anos e se tornou um dos atores mais famosos do filme.

Levitt participou de grandes longas como Mistérios da Carne, Batman: O Cavaleiro das Trevas Ressurge, 500 Dias com Ela, A Origem, Looper: Assassinos do Futuro, G.I. Joe: A Origem de Cobra e Power. Além de atuar, ele também dirige e produz, e é muito ativo nas redes sociais, onde vive conversando com seus fãs.

Michael Eckman é um jovem nerd e bem excluído que se torna melhor amigo de Cameron James. Juntos, eles bolam um plano mirabolante para que Cameron fique com Bianca, mesmo que, para isso, precisem envolver a irmã da garota. David Krumholtz dá vida a Michael.

Krumholtz posteriormente ficou conhecido por ser um dos protagonistas de NUMB3RS, uma série que durou de 2005 a 2010. Mais recentemente, ele esteve na minissérie The Plot Against America. Em 2012, ele foi diagnosticado com câncer de tireoide, mas fez o tratamento e sua doença entrou em remissão. Atualmente, David tem 42 anos.

Joey Donner pode ser considerado o principal "vilão" do filme. Ele começa dando em cima de Bianca, mas acaba provando ser apenas um valentão egoísta, arrogante e burro, que acaba levando uma surra da jovem Stratford. Ele é vivido por Andrew Keegan.

Keegan tem atualmente 41 anos e continua atuando em papéis pequenos, longe de seus dias de galã. Ele vive fazendo algumas pequenas pontas em filmes e séries como CSI, CSI: NY e House. Em 2014, ele fundou a Full Circle, uma "organização espiritual" que era descrita como um culto, e foi fechada em 2017.

Chastity Church começa como a melhor amiga de Bianca, mas logo prova sua verdadeira natureza quando "trai" a amiga e fica com Joey. A personagem tem um papel pequeno e cômico, e foi interpretada por Gabrielle Union, que hoje tem 47 anos de idade.

Gabrielle continuou no ramo da atuação, conquistando vários papéis importantes em filmes como As Apimentadas, Os Bad Boys II e O Nascimento de uma Nação. Ela também participou da série Being Mary Jane, pela qual foi muito premiada. Além disso, ela se tornou escritora e tem uma carreira ativista extensa, lutando pelo direito das mulheres e das pessoas LGBTQ+.

Falando dos adultos, começamos mencionando Walter Stratford, o ciumento e protetor pai de Bianca e Kat. Ele está sempre preocupado com a ideia de que suas filhas podem começar a namorar, e chega a propor um trato com elas. Ele foi vivido pelo comediante Larry Miller.

Miller hoje tem 66 anos e chegou a participar até mesmo da série baseada no filme, que foi lançada em 2009 e teve apenas uma temporada. Na série, ele reprisou o papel de Walter. Ele também esteve em outros projetos cômicos, como as franquias O Professor Aloprado e O Diário da Princesa. Além disso, ele também fez uma ponta na série Fugitivos, da Marvel.

O Sr. Morgan é o professor de inglês da escola. Desde o começo do filme, vemos como ele é um homem de pavio curto, que sempre tem discussões bem acaloradas com Kat. O personagem é vivido por Daryl Mitchell, um ator muito famoso por seus papéis em comédias.

Em 2001, o ator sofreu um acidente de moto e acabou ficando paraplégico. Mesmo assim, ele não abandonou a atuação, e participou de séries como Fear the Walking Dead, Desperate Housewives e Brothers. Ele é um grande amigo de Denzel Washington e Chris Tucker, que o apoiaram em sua carreira após o acidente. Atualmente, ele tem 55 anos.

Bem no começo do filme, conhecemos a Sra. Perky, a psicopedagoga da escola que gosta de escrever ficção erótica. A personagem aparece pouco no filme, mas foi vivida pela premiada atriz Allison Janney, que está com 60 anos de idade atualmente.

Janney viu sua carreira deslanchar, tendo participado de mais de uma centena de filmes e séries. Ela ganhou o Oscar de Melhor Atriz Coadjuvante em 2018 por seu papel em Eu, Tonya. Outros trabalhos famosos incluem Procurando Nemo, Histórias Cruzadas, Hairspray: Em Busca da Fama e Juno.

Curiosamente, ela recentemente revelou no Instagram que não se lembrava de estar em 10 Coisas que Eu Odeio em Você.

Por fim, temos o grande astro do filme. Patrick Verona é um bad boy, um cara misterioso que se apaixona por Kat e se declara das formas mais incríveis possíveis. Ele foi interpretado por Heath Ledger, um grande talento que infelizmente não está mais entre nós.

Ledger faleceu em janeiro de 2008, aos 28 anos, devido a uma overdose. Antes de partir, o astro australiano deixou para trás uma carreira fenomenal, tendo participado de obras como O Segredo de Brokeback Mountain e Batman: O Cavaleiro das Trevas, filme que lhe rendeu um Oscar póstumo de Melhor Ator Coadjuvante por seu papel como o Coringa.