Charlie Sheen já era um astro décadas antes de estrelar Dois Homens e Meio, sendo o protagonista de sucessos do cinema como o premiadíssimo Platoon, a comédia Top Gang: Ases Muito Loucos e o drama Wall Street: Poder e Cobiça.

Sheen certamente era o ponto mais forte de Dois Homens e Meio, mas sua personalidade difícil e sua dependência em drogas transformaram as gravações num verdadeiro inferno. A partir da oitava temporada, o ator entrou na reabilitação, o que somado às constantes brigas com Chuck Lorre, produtor da série, acabou não só reduzindo o número de episódios, mas também o fazendo ser demitido da série, e seu personagem ser morto.

Depois da saída conturbada, ele estrelou a série Tratamento de Choque, que durou cinco temporadas, e continuou a fazer aparições em várias produções para a TV. Em 2015, divulgou estar com o vírus HIV.

Alan, o irmão atrapalhado e complexado de Charlie, era vivido por Jon Cryer, que permaneceu na série até seu final, em 2015.

Depois do término ele continuou presente na TV, estando em NCIS: Investigações Criminais, Frango Robô e dublando o vilão Félix Fausto em Justice League Action.

Seu mais novo trabalho também faz parte do universo DC: atualmente, ele vive ninguém menos que Lex Luthor em Supergirl.

O pequeno Jake era o "meio" do título, sobrinho de Charlie e muitas vezes a causa de seus problemas. Ele era interpretado por Angus T. Jones, que tinha 9 anos quando a série começou.

Jones foi mais uma figura polêmica do seriado. Enquanto a atração ainda estava indo ao ar, o ator disse que queria abandonar o papel por motivos religiosos, chegando a pedir que os seus fãs não assistissem mais a série. Por fim, ele saiu do projeto, mas retornou para o último episódio em 2015.

O ator se formou na universidade do Colorado e anda meio afastado da mídia nos últimos anos. Seu último trabalho foi a série Horace and Pete, em 2016.

Berta era a avantajada governanta da mansão dos Harper e quem realmente mandava na casa, servindo como voz da razão algumas vezes. Ela não perdia uma oportunidade sequer de zoar Alan, a quem chamava de "travadão" em uma base diária.

Ela era interpretada por Conchata Ferrel, que foi indicada duas vezes ao Emmy pelo papel. Depois da série, esteve no filme Krampus: O Terror do Natal e nos seriados Gracie and Frankie e O Rancho. Recentemente esteve na comédia Deported.

Uma das personagens mais engraçadas da série era Rose, uma ex-namorada de Charlie que acabou se tornando sua stalker e sempre aparecia com algum plano maluco para reconquistá-lo.

Hoje, Melanie Lynskey continua ativa na TV e no cinema. Alguns de seus últimos trabalhos de destaque foram as séries Girlboss, Castle Rock e o desenho Minhoca do Futuro. Atualmente, está no seriado Mrs. America, interpretando Rosemary Thomson.

Holland Taylor era Evelyn Harper, a sarcástica e narcisista mãe de Charlie e Alan, que aparecia de vez em quando para infernizar a vida dos irmãos na mansão.

A atriz continua firme e forte na televisão, participando de séries de sucesso como Mr. Mercedes e Hollywood, da Netflix. Seu mais novo trabalho será o filme Bill & Ted: Encare a Música, ao lado de Keanu Reeves e Alex Winter.

Marin Hinkle interpretava Judith, ex-esposa de Alan e grande responsável por sua vida ter virado de cabeça para baixo, o forçando a morar de favor na mansão de Charlie e a cuidar sozinho de Jake.

Depois do fim da série, atuou no sucesso Jumanji: Bem-vindo à Selva, enquanto que na TV esteve em The Affair, Homeland e Speechless. Atualmente está em The Marvelous Mrs. Maisel, premiado seriado da Amazon.

Após a conturbada saída de Charlie Sheen da série, os produtores procuraram desesperadamente um novo protagonista. O escolhido foi Ashton Kutcher, que na época já era um astro por That '70s Show e por filmes como Cara, Cadê Meu Carro? e De Repente Amor.

Após Dois Homens e Meio, Kutcher foi contratado pela Netflix como produtor e protagonista da série O Rancho.

A partir da 11ª temporada, a série contou com Amber Tamblyn no papel de Jenny Harper, a filha perdida e ilegítima de Charlie, que permaneceu até o final da série.

Depois do projeto, Amber trabalhou nos seriados Inside Amy Schumer e Drunk History, além de ter feito os filmes Dia da Namorada e Nostalgia.

Charlie era um cara que vivia uma vida de excessos e não ligava para nada, mas ele quase tomou jeito. E a responsável por esse milagre foi Mia, um dos maiores amores do protagonista da série.

Posteriormente, Emmanuelle Vaugier trabalhou nas séries Mistresses, Lost Girl, Rogue e Millenial Mafia. Seus papéis mais atuais foram nas novas versões de Magnum P.I. e MacGyver.