Robin Williams já era um dos maiores atores de sua geração quando fez Jumanji em 1995, e sua presença no filme foi um dos motivos de seu sucesso. Ele interpretava Alan, que foi preso no jogo ainda criança e foi libertado décadas depois, graças aos dois novos jogadores.

Williams continuou sua trajetória de sucesso após o filme, entre eles Gênio Indomável, Patch Adams: O Amor é Contagioso e Uma Noite no Museu.

O ator faleceu em 2014, para a mais absoluta tristeza de todos os seus fãs.

Anos depois do desaparecimento de Alan, o Jumanji foi encontrado por Judy, interpretada por uma Kirsten Dunst de apenas 12 anos de idade. Ela continuou sua trajetória de sucesso depois do filme, estrelando produções premiadas como As Virgens Suicidas, Maria Antonieta e Estrelas Além do Tempo.

É lembrada principalmente pelo papel de Mary Jane Watson na trilogia do Homem-Aranha dirigida por Sam Raimi. Seu trabalho mais atual foi na série On Becoming a God in Central Florida.

Quando o jogo mágico foi encontrado novamente por Judy, seu irmão Peter estava ao seu lado. Ele era vivido pelo ator mirim Bradley Pierce.

Após Jumanji, Pierce fez alguns filmes menores, tendo mais destaque como ator de voz em desenhos e games. Entre seus trabalhos de maior destaque, estão Os Thornberrys, Kingdom Hearts II e O Reino dos Gatos. Sua última aparição no cinema foi no filme Deacon, lançado em 2018.

Sarah era a amiga de infância de Alan, que fica devastada após seu desaparecimento no passado. Depois de adulta, ela precisa jogar o Jumanji novamente para salvar seu velho amigo.

Sarah era vivida por Bonnie Hunt, que teve uma carreira de muito sucesso nos anos seguintes, trabalhando em filmes como À Espera de um Milagre, Destinos Cruzados e Doze é Demais. Em animações, fez trabalhos de voz em Toy Story 3, Carros 3, Zootopia e Princesinha Sofia.

Bebe Neuwirth era Nora, tia de Judy e Peter, que criou a dupla de irmãos após a morte de seus pais.

Até hoje, Bebe segue com uma longa e bem-sucedida carreira na TV, tendo feito séries famosas como Frasier, Law & Order e Madam Secretary. Reprisou o papel de Nora em Jumanji: A Próxima Fase, o mais novo filme da franquia.

Ao lado de Sarah, Carl é o outro amigo de infância de Alan, que cresceu e se tornou um policial. Ele se vê envolvido nos eventos de seu retorno com o início de um novo jogo.

Carl foi interpretado por David Alan Grier, um ator conhecido principalmente por comédias, aparecendo em centenas de séries e filmes desde antes do sucesso de Jumanji. Entre seus trabalhos mais conhecidos lá fora estão Eu, a Patroa e as Crianças, Desventuras em Série e Life with Bonnie, ao lado de Bonnie Hunt, que também estava no filme. Seu trabalho mais atual foi o filme Coffee & Kareem, de 2020.

Jonathan Hyde interpretou não um, mas dois papéis em Jumanji: Sam, o pai de Alan, e Van Pelt, um caçador impiedoso do jogo, determinado a matar tanto Alan quanto as crianças.

Nos anos seguintes, esteve em Titanic, de James Cameron, e em A Múmia, junto com Brendan Frasier. Seus trabalhos mais atuais incluem a série The Strain e a animação Caçadores de Trolls: Contos de Arcadia.

Patricia Clarkson viveu Carol Parrish, a mãe de Alan, um papel pequeno no filme. Tem uma carreira sólida na TV desde os anos 90, trabalhando em seriados como Frasier, Six Feet Under e Parks & Recreation.

Seus trabalhos mais atuais incluem a cinessérie Maze Runner e os seriados Sharp Objects e House of Cards.

A cena do flashback de Jumanji também mostra a versão criança de Sarah, interpretada pela atriz Laura Bell Bundy.

Após o filme, Laura continuou na industria do entretenimento, trabalhando em Veronica Mars, Cold Case e Dreamgirls: Em Busca de um Sonho. É mais conhecida pelos fãs de How I Met Your Mother por ter interpretado a personagem Becky. Atualmente, está no seriado musical Perfect Harmony.

A versão criança de Alan foi feita pelo ator Adam Hann-Byrd, que fez apenas mais alguns filmes depois de Jumanji. Entre eles, estão Halloween H20: Vinte Anos Depois e Tempestade de Gelo.

Seu último crédito na indústria do cinema foi como roteirista da série The Morning After, de 2013.