Aemond é o segundo filho homem da rainha Alicent e do rei Viserys, e terceiro filho do casal. Assim, ele tem dois irmãos mais velhos, Aegon e Helaena, além de um irmão mais novo, Daeron.

Por parte de pai, ele também é meio-irmão de Rhaenyra, e Daemon é seu tio. Por sua vez, Otto Hightower é seu avô.

Em Fogo & Sangue, livro de George R. R. Martin, Aemond nunca chega a se casar. Apesar disso, Alys Rivers alega que eles se casaram em segredo, e apresenta seu filho como sendo filho de Aemond – mas como isso acontece após a morte dele, não se sabe a veracidade da afirmação.

Apesar de ser mais novo e desde a infância ser bem menor que seu irmão mais velho, Aegon, Aemond era considerado duas vezes mais feroz. Corajoso, teimoso e de temperamento explosivo, desde criança o jovem príncipe demonstrava essas características, que o levaram tanto a feitos como se tornar cavaleiro de Vhagar, a maior e mais temida dragão da época, quanto ao incidente em que perdeu seu olho direito.

Como adulto, isso não mudou muito, embora ele também demonstre ser esperto e habilidoso, além de ser um combatente habilidoso. Ao longo de toda a história, o príncipe mostra ser alguém que não perdoa fácil, além de ser bem facilmente provocado e nada diplomático quando não o deseja, inclusive frequentemente insultando os filhos de Rhaenyra por serem supostamente bastardos.

Aemond nasceu apenas um ano depois de sua irmã mais velha, Helaena, e tal como ocorreu com o nascimento de seu irmão Aegon, se tornou motivo para o descontentamento dos lordes com a escolha de Rhaenyra como herdeira. Alicent deu ao rei dois filhos homens, e muitos esperavam que a sucessão fosse alterada para favorecê-los, mas isso não aconteceu.

Isso levou a rainha a se ressentir, mas também foi passado adiante para os filhos dela, de acordo com Fogo & Sangue. O livro de George R. R. Martin indica que Aemond se ressentia dos filhos de Rhaenyra, Jacaerys, Lucerys e Joffrey, por roubarem seu direito de nascença a herdar o Trono de Ferro. Apesar de serem forçados a conviver, isso só teria aumentado a inimizade entre eles com o passar do tempo.

Assim como na série, uma das maiores infelicidades de Aemond quando criança era não ter um dragão quando tanto seus irmãos quanto os filhos de Rhaenyra tinham. Assim, quando ele vai com a família a um funeral em Derivamarca e o pai o provoca, dizendo que eles poderiam viajar até Pedra do Dragão depois e Aemond podia tomar um filhote ou ovo para si, se fosse corajoso o bastante, o príncipe se irrita, e resolve tomar um dragão bem maior: Vhagar.

Sabendo que seria proibido de tentar se seus pais soubessem, Aemond se aproxima da dragão em segredo, mas é pego pelo filho mais novo de Rhaenyra, Joffrey, que tinha apenas três anos na época. Tentando manter o garoto calado, Aemond bate nele e o jogo em uma pilha de fezes de dragão, antes de correr e subir nas costas de Vhagar.

A dragão se liberta de suas correntes, e o garoto é bem-sucedido em se tornar o novo cavaleiro da dragão anciã. Mas, quando retorna ao chão, Joffrey havia chamado seus irmãos mais velhos para defendê-lo, e os três se juntam para brigar com Aemond. Mesmo assim, o Targaryen sai vitorioso, e debocha de seus sobrinhos, fazendo referência aos rumores de que eles eram bastardos Strong. Jacaerys, que tinha idade o bastante para entender, ataca Aemond novamente, mas acaba levando uma surra.

Para defender seu irmão, Lucerys ataca o Targaryen com uma faca, cortando o rosto dele e o deixando sem o olho direito. Posteriormente, ele passou a ser chamado de Aemond Caolho por causa disso, e usava uma safira no lugar do olho perdido, ou um tapa-olho quando estava na corte.

A inimizade só piorou a partir daí, e anos depois Aemond ainda usava qualquer oportunidade para provocar os três, debochando da aparência dos sobrinhos e fazendo comentários sarcásticos sobre a força deles – em inglês, uma piada com o nome Strong, que significa forte.

Embora tenha uma história conturbada com dragões, conforme explicado no item acima, Aemond conseguiu domar uma das criaturas por bastante tempo. A felizarda em questão é Vhagar, que foi montada por Visenya durante a época da Conquista.

Por ser uma das criaturas mais poderosas de sua espécie, Vhagar era temida por sua força e seu tamanho. A dragão-fêmea também ficou marcada na história de Westeros por ter sobrevivido a diversas batalhas e por sua ferocidade.

No livro, Aemond tem dezenove anos quando seu pai morre e seu irmão é coroado como Rei Aegon II. Como os apoiadores do garoto temem que os Baratheon apoiem Rhaenyra como apoiaram Rhaenys, a Rainha Que Nunca Foi, Aemond é enviado até Ponta Tempestade para convencer o lorde Borros a apoiar seu irmão, se oferecendo para casar com uma das filhas dele.

O lado de Rhaenyra, porém, também tenta conquistar o apoio de Borros, enviando o príncipe Lucerys até lá. Embora Aemond tente provocá-lo, o Velaryon se mantém inabalado, e o Targaryen começa a ameaçá-lo, dizendo que Lucerys deve um olho a ele.

Apesar disso, os Baratheon impedem os dois de brigarem ali, deixando Lucerys partir em seu dragão. As coisas não acabam bem, é claro, porque enquanto ele deixa o local uma das filhas de Borros, Maris, provoca Aemond, questionando se Lucerys tinha o deixado sem culhões além de tirar o olho dele.

Furioso, Aemond cai na provocação e vai atrás do sobrinho. Montado em Vhagar, ele vai atrás de Lucerys e mata ele e seu dragão, Arrax, ganhando a reputação de assassino de parentes. As ações dele deixam sua mãe e avô desesperados pelas consequências que isso terá, mas Aegon II comemora, e faz um banquete em honra do irmão.

Isso não saiu barato, e assassinos foram enviados para matar um dos filhos de Aegon como vingança. O assassinato foi extremamente violento, e a situação foi responsável por fazer a rainha Helaena perder a sanidade aos poucos.

Depois disso, Aemond participou de batalhas ao lado de Ser Criston Cole e de seu irmão, numa das quais ele e Aegon tiraram a vida da princesa Rhaenys e seu dragão, Meleys. Como o rei ficou gravemente ferido após o confronto, Aemond passou a atuar como Príncipe Regente, governando no lugar do irmão.

Ele governou por um ano enquanto o outro se recuperava, tomando inclusive a coroa de Aegon, o Conquistador e a urando durante esse tempo. É dito no livro que ele teria afirmado até que a coroa ficava muito melhor nele do que em Aegon.

Reunindo um exército junto com Cole, que passou a ser Mão do Rei, eles tomaram Harrenhal, e Aemond decretou a morte de todos os Strong. A bastarda Alys Rivers foi poupada, e se tornou amante do príncipe. Permanecendo nas Terras Fluviais, ele passou a aterrorizar o local com Vhagar, queimando vilas aliadas a Rhaenyra.

Foi nas Terras Fluviais que ele encontrou seu fim. Voando em Vhagar, ele eventualmente enfrentou Daemon e Caraxes no que ficou conhecido como a Batalha Acima do Olho de Deus. O duelo acabou com os dois dragões colidindo e caindo, enquanto o príncipe Daemon apunhalou Aemond em seu olho.

O corpo do príncipe foi recuperado algum tempo depois, assim como o crânio de Vhagar. Depois da morte dele, Alys Rivers continuou governando Harrenhal, e quando confrontada, alegou que era a viúva de Aemond e que seu filho era filho dele.

Na série da HBO, dois atores vão aparecer interpretando Aemond até agora. O mais jovem, Leo Ashton, já fez sua estreia no sexto episódio. Antes disso, o garoto atuou em algumas outras séries, trabalhando em Deep Water, Doctors, A Baía e Red Rose.

Já a versão mais velha do personagem será vivida por Ewan Mitchell. O ator é conhecido principalmente por seu trabalho em The Last Kingdom, onde interpretou Osferth, bem como pelo filme High Life. Além disso, ele atuou em The Halcyon, Mundo em Chamas e Risco Iminente.