Já em Shippuden, uma opinião pessoal desse autor que vos fala é que uma das melhores sagas do anime foi a primeira, envolvendo a Vila da Areia, o Sasori e a Chiyo. Essa trama rendeu um dos melhores momentos da Sakura em TODO o anime, então qualidade não é um problema.

E essa saga trouxe um dos momentos mais tristes de toda a produção: a história do Sasori, seus pais e sua avó.

Todo o passado do vilão com seus pais, seu envolvimento com as marionetes e o amor da Chiyo pelo neto, até nos momentos mais perigosos é TÃO triste que dá até uma agonia de lembrar.

A morte do vilão, com os bonecos de seus pais e, depois, a morte da Chiyo, dando sua vida pela nova geração, é de cortar QUALQUER coração.

Itachi Uchiha se concretizou como um dos personagens mais icônicos de toda a saga. A primeiro momento era o assassino sem coração de seu próprio clã. Então evolui para um instrumento de Konoha por um bem maior, quando sua história é completamente revelada. Essa reviravolta é de jogar qualquer um na bad.

Porque no fim, ele fez tudo pelo “bem maior”, eliminando o clã Uchiha antes que começassem uma guerra. Isso o coloca contra seus próprios pais, algo absurdamente obscuro.

Mas nem todo altruísmo do mundo conseguiu fazê-lo matar seu irmão e, assim, ele usa o Sasuke como uma forma de redenção de seus pecados. Ou quase. Não se preocupem, ele volta na lista já já.

Líder carismático do Time 10, filho do Sandaime, mestre do Shikamaru e um herói até mesmo no leito de morte. Toda a batalha entre Asuma, Kakuzo e Hidan está entre os pontos mais altos da era Shippuden e a morte do ninja, sem dúvida alguma, entra para os momentos mais tristes de toda a saga.

Porque mesmo extremamente habilidoso, ele não conseguiu prever a tempo as peculiaridades da dupla da Akatsuki. Mesmo assim, ele foi uma peça chave para a derrota dos dois, quando descobriu os segredos dos vilões. Ah, e ele deixa a Kurenai grávida, só para fazer a coisa ficar ainda mais triste.

Nem tudo precisa vir do Shippuden.

Dessas bads, uma está com a primeira grande ameaça da série, a dupla Zabuza e Haku. Mesmo do lado oposto dos heróis, os dois protagonizam uma das histórias mais tristes de Naruto, com o passado trágico do Haku e sua relação com o espadachim.

Porque o Haku foi hostilizado por seu kekkei genkai pelo seu próprio pai, que incitou uma multidão para matar sua esposa e filho.

Se ver a mãe assassinada não for o suficiente, o Haku mata toda a multidão e seu pai com seus poderes. No fim ele é acolhido pelo Zabuza, que é a primeira família real do rapaz. E os dois morrem juntos. Segura o choro, tem mais itens.

Falando no Naruto clássico, não podemos cometer a heresia de esquecer um dos momentos mais tristes e marcantes da história: a batalha entre o Sandaime e o Orochimaru e o sacrifício do Hiruzen para tentar parar seu ex-aluno.

Porque, até então, o Sandaime era um ícone, uma grande "esperança". Toda a batalha contra o Orochimaru é uma das sequências mais sensacionais de Naruto. No meio disso, conhecemos mais da história do Hokage e do vilão, para dar o toque extremo de tristeza.

No fim, o Sandaime se sacrifica para selar o Orochimaru QUASE como um Jinchuuriki – o que diz muito sobre o vilão, né? E, enfim, a morte do Hokage é o momento de virada de Naruto, quando a história entra em um caminho mais obscuro e intenso depois disso.

O Gaara passa de vilão para um dos personagens mais legais de Naruto – e pudera, ele tem um dos poderes e uma das histórias mais sensacionais do anime.

Assim como o Naruto, ele é um Jinchuuriki. Ele é o portador do Shukaku e, como o protagonista, sofreu muito por isso. E não só por isso. O pai do Gaara tanto o culpava pela morte de sua esposa, quanto o via como uma arma.

A única pessoa que realmente se importava com o rapaz, seu tio, foi envolvido em um plano do Kazekage para testar o Gaara como Jinchuuriki e foi morto proferindo seu ódio pelo menino - mesmo que isso tenha sido falso. Não é à toa que o rapaz é tão problemático.

Quando toda a história do Gaara é contada, é de quebrar corações. E mais: choramos até de alegria com o rapaz, que cresceu, com a ajuda do Naruto e se tornou o novo Kazekage.

Um dos maiores plots do anime está com os pais do Naruto e o selamento da Raposa de Nove Caudas no menino. E quando essa história é desenrolada, é uma apunhalada direto no peito.

Primeiro porque o Naruto encontra seus pais, quando está no processo de tentar controlar a Kyuubi. Só isso já é de arrasar com qualquer um. Mas aí vem a trama da morte dos dois.

Não só temos o selamento da Raposa, como a Kushina e o Minato servindo de escudo para o filho, ameaçado pela Akatsuki. Talvez, o momento mais intenso seja o discurso da mãe do protagonista, sobre suas esperanças para a vida do filho.

Muita gente ainda está machucada e não aceita, mas sim, o Neji morreu durante a Guerra em Shippuden. Independente de qualquer coisa, o sacrifício do rapaz é nobre, é um sinal de crescimento, uma referência para o passado e de fazer qualquer fã chorar.

Porque, depois de tanto tempo, depois do começo tumultuado do Neji tanto com a Hinata, quanto com o Naruto, no fim ele usa a si mesmo como escudo para salvar os dois e fazer com que a resistência contra o Juubi siga em frente.

Sim, ele voltou. Porque um dos momentos mais tristes de toda a saga está na batalha entre Sasuke e Itachi. Em seus últimos momentos, Itachi se desculpa com o irmão e termina com uma brincadeira de épocas mais simples.

Isso só para ser revelado depois toda a história do rapaz, para fazer a cena ficar AINDA mais triste e pesada.

Pra fechar com chave de choro, sim senhores, temos o Jiraiya. O mestre positivo, sábio e pervertido do Naruto morre nas mãos de seu antigo aluno e é TUDO muito triste.

Seja a história do Pain, seja a batalha entre os dois ou a morte brutal do herói – tudo nesse arco é de deixar os fãs em prantos por dias.

E, como se isso não bastasse, em seus momentos finais, temos o Jiraiya reconhecendo o Naruto como seu legado e... bom, só de lembrar, eu mesmo já estou na bad aqui.