Nós acompanhamos o Butterfree desde quando ele era um pequeno Caterpie, dando nojo na Misty por ser um inseto. Ele foi o primeiro Pokémon que Ash capturou sozinho e nós o vimos crescer, se tornar um ~inútil~ Metapod e finalmente se transformar no Butterfree gordinho e lindo que todo mundo amava.

A cena de despedida dos dois é super emocionante e provavelmente um dos primeiros episódios tocantes da série. O Pokémon encontra uma parceira e Ash decide libertá-lo para que ele vá viver com ela. Quando o Pokémon começa a chorar, um pedacinho de nós, super egoísta, não quer que ele vá. Mas no fim, o Pokémon e Ash, depois de algumas lágrimas, se despedem e todos terminam bem.

A história inteira de Meowth é uma tragédia e não apenas porque ele vive voando pelos ares com a Equipe Rocket.

Ele foi um gatinho abandonado, que passou fome e foi maltratado pelos humanos desde muito novo, até se juntar a um grupo de Meowths liderados por um Persian. Com esse grupo, ele aprendeu a roubar comida para viver, a fugir e a viver nas ruas, mas agora ele tinha companhia e um estômago cheio.

Eis que ele se apaixonou por uma Meowth, visivelmente rica e mimada, mas ela não lhe deu trela. Apenas amava sua treinadora. E quando Meowth percebeu isso, ele gastou noites estudando como falar como os humanos, lendo livros infantis e a andar em duas patas, mesmo que isso o impedisse de correr rápido o bastante para fugir dos humanos dos quais ele roubava comida. Por fim, quando ele masterizou a arte de andar em duas patas e falar como humanos, e foi se declarar para a Meowth, ela o recusou por ele ser muito estranho.

Esse é um episódio mais moderno, já muitos anos à frente do início do anime. Ash continua libertando seus Pokémons quando acha que é a hora certa para eles seguirem seu caminho. E quando Goodra viu seus amigos, do seu antigo lar, serem atacados, voltou para os defendê-los e acabou ficando com eles. O Pokémon dragão tinha evoluído rápido no time de Ash. Foi capturado como um Goomy, evoluiu para Sligoo e logo em seguida para Goodra. Mas também não demorou para deixar a equipe.

A cena é uma despedida calorosa entre o treinador e seu Pokémon, com direito a um flashback de toda a jornada dos dois juntos.

Arbok e Weezing pertenciam a Jesse e James desde a época que eram apenas Koffing e Ekans. Eles lutaram, apanharam, evoluíram, sempre juntos. Até o episódio em que eles se deparam com um malvado caçador e, para proteger um grupo de Koffings e Ekans, eles têm que se separar dos seus treinadores. Tudo acontece em uma cena super triste, em que os Pokémons se recusam a se afastar, mas Jesse e James insistem que é para a segurança de todos e ficam para trás, protegendo-os para que o grupo de Pokémons consiga escapar.

Claro que os dois se afastam chorando, mas fazendo o que acreditam que seja o certo.

Ash conheceu o Charmander, que viria a ser seu companheiro, deitado em cima de uma pedra, esperando seu treinador voltar. Passaram-se dias, noites, chuvas e seu treinador não voltou.

Em uma estalagem, Ash ouviu o treinador se gabando que tinha deixado o Pokémon para trás de propósito porque ele era fraco e o ficava seguindo. Tinha prometido para o pequeno que iria voltar para buscá-lo, mas tinha mentido para o bichinho e pretendia deixá-lo ali, esperando sozinho para sempre.

Acontece que se a chama na ponta da calda do Pokémon apagar, ele morre. Então Ash foi durante uma noite chuvosa até o Charmander para garantir que o Pokémon ficasse seguro. No fim do episódio todos terminam bem e amigos, mas a história de como o outro treinador babaca deixou Charmander para morrer é bem triste.

Essa cena aconteceu no primeiro filme de Pokémon em 1998.

Cansado de ver os Pokémons brigando entre eles, Ash se jogou no meio da batalhe de Mew e Mewtwo e, pego em fogo cruzado, ele acabou sendo transformado em pedra. A cena já seria triste por matar um protagonista de filme infantil em uma sala de cinema repleta de crianças, mas partiu o coração de um monte de adultos quando Pikachu correu até o seu treinador, tentando reanimá-lo em meio as lágrimas.

A cena é super triste, mas as lágrimas dos Pokémons que observam tudo, de coração partido trazem Ash de volta e no final tudo dá certo.

Ash demorou muitos episódios para conseguir se entender com seu Charizard. E quando finalmente parecia que os dois iriam se dar bem, o treinador decide que é melhor deixá-lo no Vale Charicifico para que possa treinar com outros Charizards.

É triste porque ele nem tem coragem de fazer uma super despedida emocionada como fez com os outros Pokémons, ele apenas troca umas palavras meio rudes com o amigo, que claramente percebe que aquilo era só da boca para fora e vai embora correndo, sem olhar para trás.

Quem acompanhou a serie desde o início sempre teve Misty e Brock por perto. Era mais do que óbvio que os três eram melhores amigos. Brock chegou a se ausentar por um tempo, mas eram os três que juntos formavam a "equipe original de Pokémon". E depois que eles se separaram, se encerrou um arco do desenho. A partir daí, muita coisa mudou. E como tudo que se encerra depois de tantos anos, deixou saudade e tristeza quando foi fechado.

Misty voltou para cuidar do Ginásio da sua família e Brock recebeu um e-mail pedindo que ele voltasse para casa. E foi assim, que cada um dos protagonistas da história tomaram um rumo separado em suas aventuras.

Depois que Ash já deixou tantos Pokémons para trás, nós fomos levados a acreditar que ele faria o mesmo com o Pikachu quando ele encontrou o paraíso dos Pikachus. O episódio inteiro faz parecer que a amizade dos dois iria terminar ali. Ash até se despede do seu companheiro e sai correndo, com direito a música triste, flashback da jornada dos dois até ali e tudo que os outros Pokémons receberam quando deixaram o grupo.

Quando você já está com os olhos cheios de lágrimas e pronto para entrar de luto, o ratinho elétrico aparece e pula nos braços do seu treinador. E para a felicidade de todos, eles ficam juntos mais um bilhão de episódios!