Hugo Weaving interpretou ninguém menos que o Senhor de Rivendell nos filmes da franquia Senhor dos Anéis/ O Hobbit.

Um personagem eloquente, sábio e imponente que recebeu um dos três anéis do poder, aquele confiado à raça dos elfos.

Aqui, Weaving interpreta o anarquista mascarado que tenta derrubar o estado trajando uma máscara de Guy Fawkes, no filme adaptado das HQs de Alan Moore.

A obra, assim como a performance de Weaving, catapultou o símbolo da máscara para a realidade, servindo como uma espécie de ícone do protesto contra o Estado, sendo adotado também pelo conhecido grupo de hackers Anonymous.

Além da extensa carreira de Weaving como ator, ele também deu voz ao imponente antagonista da franquia Transformers, o vilão Megatron, na popular franquia de Michael Bay.

Um dos vilões com maior potencial no Universo Cinematográfico Marvel até o momento foi Caveira Vermelha, outro personagem icônico da cultura pop interpretado por Weaving.

Aqui, vemos o ator interpretando o alter-ego do vilão, Johan Schimidt, assim como o próprio Caveira Vermelha, concebido em um visual de tirar o fôlego que respeita a estética do personagem dos quadrinhos.

O assustador e etéreo vilão da franquia Matrix não seria o mesmo sem a interpretação de Weaving por trás.

No filme, o agente é um ser sistemático, retratado de maneira séria e praticamente invencível, devendo eliminar quaisquer ameaças que possam custar a integridade da Matrix.

Outro papel importante na carreira de Weaving foi o de Anthony Belrose, conhecido também pelo seu pseudônimo drag-queen Mitzi Del Bra, no filme Priscilla, a Rainha do Deserto, um papel que prova a versatilidade de Weaving.

Aqui, o ator interpreta cerca de 5 personagens que povoam o épico de ficção-científica fantasiosa das Wachowskis, com papéis que variam de um assassino, um nazista, até uma enfermeira e um personagem diabólico, salpicados na densa e complexa trama do longa.

Desta vez, Weaving aparece em uma atuação premiadda no filme A Entrevista, de 1998, que mostra um jogo de perseguição entre o suspeito de um assassinato e um detetive resiliente.

O papel de Weaving aqui é elusivo, sendo o de um homem perseguido por crimes que pode ou não ter cometido, deixando o espectador com a dúvida latejando em relação à verdadeira natureza do personagem.

Neste longa independente, Weaving interpreta o detetive Tom Croft na comédia de humor negro The Mule, onde ele precisa passar 4 dias em um hotel com uma mula de drogas que consumiu camisinhas cheias de heroína na esperança de traficá-las. O filme se tornou uma obra de culto, reconhecida graças ao seu humor sórdido e, claro, mais uma grande atuação de Weaving.

Weaving é conhecido também por suas atuações no teatro, onde dividiu palco inúmeras vezes com a colega de trabalho Cate Blanchett.

Foi esse o caso também no drama criminal de 2005 Sob o Efeito da Água, em que Weaving interpreta o homossexual repreendido viciado em drogas, ex-estrela dos esportes Lionel Dawson, sendo mais uma interpretação premiada do ator.