Assim como acontece no jogo, o professor Carvalho pede para que Ash (que não é o Red, nós sabemos) escolha um Pokémon para acompanhá-lo em sua jornada. Ele escolhe um Pikachu rebelde, mal-humorado e que constantemente lhe dá choques, se recusando a entrar na Pokébola.

Após serem atacados por um bando de Spearows enfurecidos, Ash se machuca seriamente para proteger Pikachu, ganhando a confiança dele e começando uma amizade que dura até hoje.

Nisso, Ash mostrou duas coisas: que sua maior força é sua bondade e que sabe escolher bem seus Pokémon.

Ash encontrou seu Charmander abandonado por seu próprio treinador, e após penar um pouco para ganhar sua confiança, venceram muitas batalhas juntos. E a cada evolução, o Pokémon se tornava cada vez mais rebelde, a ponto de ignorá-lo completamente após se tornar um Charizard.

Após ter sido severamente ferido por um Poliwrath, Charizard fica à beira da morte, e o único que cuida dele é Ash, ficando sempre ao seu lado, tentando desesperadamente impedir que o fogo em sua cauda se apagasse.

Esse ato de bondade e lealdade faz com que Charizard reconheça Ash e nunca mais se rebele contra ele de novo, transformando a relação deles em um elo de amizade impossível de se quebrar, e mesmo após se separarem, continuam se reencontrando de tempos em tempos.

A história de Ash e Serena, uma treinadora da região de Kalos que o acompanha durante a temporada X/Y do anime, é antiga. Quando eram crianças, Ash a ajudou em uma situação muito crítica, ganhando o coração da menina para sempre.

No final da temporada, após muitas batalhas, confusões e perigos, os dois precisam se despedir, mas o fazem em grande estilo. Reunindo toda a sua coragem, Serena finalmente beija Ash, indo embora para a região de Hoenn logo depois.

No episódio 64 da primeira temporada, Ash e Pikachu se veem presos em uma caverna congelada. Com muito frio, o garoto mais uma vez põe a vida de seus amigos Pokémon antes de sua própria, envolvendo suas Pokébolas na jaqueta para mantê-las quentes e implorando a Pikachu que entre em sua Pokébola para que não morra de frio.

Em resposta, Pikachu abraça Ash para aquecê-lo, e todos os outros Pokémon saem sozinhos de suas Pokébolas para fazer o mesmo, salvando a vida do treinador. Isso é que é lealdade.

Após perder a liga de Kanto, Ash parte para as Ilhas Laranja, um arquipélago com alguns ginásios, mas onde as lutas não são realizadas de maneira muito convencional, de Pokémon contra Pokémon.

Lá, para vencer, os competidores devem usar as habilidades de seus Pokémon para vencer certas provas, e após ter passado em todas, Ash encara Drake, o campeão anterior, em um duelo final, o derrotando.

Tanto as Ilhas Laranja quanto a Liga Laranja não existem nos jogos da série, sendo encaradas como uma "saga filler" do anime.

Em Pokémon 3: O Feitiço dos Unown, Ash cruza o caminho de Entei, um dos três Pokémon lendários da segunda geração, Gold & Silver. A princípio, Entei é inimigo dos heróis, tentando deixar sua protegida, a pequena Molly, feliz.

Ash se reúne com seu Charizar de lutad contra Entei em uma batalha feroz, mas diante do perigo dos Unown, eles acabam se unindo, resultando em uma das melhores cenas do filme.

Após realizar o desejo de Molly, Entei desaparece. "Tá tudo bem agora."