Apesar de não ter sido muito bem recebido pela crítica em 1992, todos concordaram que a performance de Robert Downey Jr. como o ícone do cinema, Charles Chaplin, é uma das melhores da sua carreira.

O ator vive Chaplin em várias fases da vida, incluindo na velhice, e entrega uma interpretação muito sensível, lhe rendendo até mesmo uma indicação ao Oscar de Melhor Ator.

Esse filme do aclamado cineasta David Fincher, coloca Robert Downey Jr. atrás do Assassino do Zodíaco, um serial killer que envia cartas criptografadas para o jornal Chronicle.

O ator interpreta Paul Avery, um repórter que fica obcecado com o caso, e passa por uma progressão interessante ao longo da trama, provando mais uma vez o talento inegável de Downey Jr.

Nesse filme de 2005, Downey Jr. entrega um dos melhores trabalhos da sua carreira. O criminoso Harry Lockhart é confundido com um ator é enviado para trabalhar em Hollywood. Lá ele participa de um "laboratório" de atuação com um detetive particular de verdade e se vê numa situação complicada…

Essa foi a segunda indicação ao Oscar de Robert Downey Jr., e por um filme um tanto quanto inusitado: a comédia de ação dirigida por Ben Stiller, onde Downey Jr. interpreta um ator altamente metódico em meio às gravações de um filme na selva.

Em Trovão Tropical, Kirk Lazarus, o personagem de Downey Jr., é um ator branco que fez uma controversa cirurgia para escurecer a pele a fim de interpretar um homem negro. O astro comentou que ficou receoso em aceitar o papel e fez de tudo para não dar um tom racista ao personagem.

Bem recebido pela crítica, o filme foi indicado a vários prêmios importantes.

Um dos papéis mais conhecidos de Robert Downey Jr. fora do Universo Cinematográfico da Marvel. Sherlock Holmes é um personagem mundialmente famoso e que já foi representado algumas vezes, mas Downey Jr. entregou uma performance única.

Dirigido por George Clooney, esse filme histórico conta a história do confronto entre o âncora de TV, Edward R. Morrow e o senador Joseph McCarthy.

Downey Jr. interpreta Joseph Wershba, escritor, editor e correspondente da CBS News, que foi um dos nomes envolvidos na cobertura das investigações anticomunistas do Senado.

Boa noite, e Boa Sorte foi amplamente elogiado em 2005, e ganhou várias indicações a prêmios importantes, incluindo o Oscar.

Nesse drama americano de 1987, Robert Downey Jr. vive um garoto rico viciado em drogas cuja vida sai rapidamente de controle. O ator foi bastante aclamado, e posteriormente revelou que o personagem foi um prenúncio do que aconteceria com sua vida mais tarde, fazendo referência aos problemas com drogas que ele enfrentou na vida real.

Um dos mais ácidos da carreira de Downey Jr. Em Assassinos por Natureza, o ator interpreta Wayne Gale, um bizarro repórter de tablóide que está cobrindo a matança do casal de protagonistas.

Sua performance é exagerada, mas assume o absurdo que é o filme dirigido por Oliver Stone, baseado numa história de Quentin Tarantino.

Robert Downey Jr. é Hank Palmer, um advogado bem-sucedido que retorna à sua cidade para o velório da mãe. Lá, ele descobre que seu pai, um respeitado juiz, está sendo acusado de assassinar um antigo réu, e apesar da relação complicada deles, Palmer decide entrar no caso e defender seu pai.

É curioso que uma das interpretações mais humanas de Robert Downey Jr. é também uma animação. O filme O Homem Duplo, de Richard Linklater, usa a tecnologia da animação rotoscopia, que pinta os frames do filme dando-lhe uma estética única.

Na trama distópica, os EUA perde a luta contras as drogas, e uma nova e altamente viciante substância passa a ser investigada por uma agência secreta.

Além de Downey Jr., o filme conta com as estrelas Keanu Reeves, Winona Ryder e Woody Harrelson.