Bobby sempre foi um personagem forte e com uma personalidade incrível. Então, às vezes, fica difícil imaginar que ele tenha passado por uma infância abusiva. Mas foi o que aconteceu.

Com um pai bêbado em sua vida, que frequentemente agredia ele e sua mãe, Bobby acabou tirando a vida do próprio pai, lhe acertando com um tiro de rifle. O filho da mãe era tão bacana que suas últimas palavras foram: "Você quebra tudo o que você toca".

Através de um sonho de Bobby nós descobrimos que ele já foi casado com uma jovem chamada Karen mas, como quase todos os relacionamentos amorosos de Supernatural, o final não foi muito feliz.

Depois de uma discussão sobre ter ou não filhos, o casal ficou brigado, parou de se falar e Karen foi possuída por um demônio. Na época, Bobby ainda não era um caçador, não soube o que fazer e acabou matando a esposa. O seu – futuro – amigo Rufus a exorcizou e ajudou a queimar o corpo da esposa de Bobby. Ele nunca se perdoou por isso.

No primeiro encontro da Xerife Mills com os irmãos Winchester, os caçadores vieram com o velho esquema de serem agentes do FBI e passaram o telefone do supervisor deles para confirmar a informação.

Acontece que o supervisor era Bobby e Jody Mills o conhecia de outras épocas e reconheceu a voz dele, causando alguns problemas iniciais para Sam e Dean.

O plano inicial era que Bobby Singer aparecesse apenas em um episódio de Supernatural. Ele iria fazer parte do elenco em Armadilha do Diabo e depois tchau tchau.

Acontece que o personagem foi tão bem aceito pelo público, que acabou ficando por mais outras – muitas – temporadas.

O nome do personagem foi inspirado no diretor, escritor e produtor executivo de Supernatural, Robert Singer. Se você prestar atenção nos créditos na série você irá encontrar o nome do produtor passando entre os outros membros da equipe.

Uma curiosidade extra é que uma versão fictícia do (produtor) Singer aparece no episódio O erro francês, da sexta temporada, interpretado por Brian Doyle-Murray.

Na ausência de John Winchester que estava sempre caçando, eles tinham o "tio Bobby", que depois que o pai de Sam e Dean morreu, assumiu ainda mais o papel paterno da relação. Bobby sempre estava presente para dar conselhos, dicas e guiar os meninos por esse mundo sobrenatural em que eles estão inseridos.

Quando alguém precisava puxar a orelha dos Winchester, você com certeza poderia contar com Bobby para fazer isso e tudo que restava para os protagonistas era abaixar a cabeça e ouvir, como bons meninos.

Supernatural mostrou um jeito bem inusitado dos demônios fecharem contratos. Através de um beijo. Parece bacana, não é?

Mas quando Bobby precisa descobrir o paradeiro do último Cavaleiro do Apocalipse, ele troca sua alma pela informação com o Rei do Inferno. E para selar o contrato...bem, vocês já sabem!

Logo no início da quinta temporada Bobby é possuído por um demônio e vai atrás dos Winchester. Ele encontra Sam e Dean, e quando está prestes a matar Dean, ele consegue recobrar a consciência por um momento, usando Faca de Ruby para se apunhalar. A faca é capaz de matar o demônio que está dentro dele, mas devido aos ferimentos ele perde os movimentos das pernas, ficando alguns episódios em uma cadeira de rodas.

O jeito mal-humorado e grosseiro de Bobby é cheio de maneirismos únicos dele. E um deles é o jeito que ele fala a palavra inglesa para "idiota". Durante os episódios Bobby frequentemente chama os meninos de "Idjits". A palavra acabou pegando e foi usada por diversos personagens durante a série.

Bobby morreu na 7 temporada. Mas nem isso o afastou de verdade dos seus "filhos". Mais de uma vez, depois de morto, ele reapareceu para ajudar os meninos de alguma forma. Seja como uma alma que ainda não encontrou seu caminho, ou fugindo do céu para levar alguma informação para os irmãos Winchester, Bobby nunca deixou de olhar seus meninos, mesmo depois de morto.

Ele é, sempre foi e sempre será, um verdadeiro paizão!